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13331-27-6

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基本信息

英文
3-Nitrophenylboronic acid
中文
3-硝基苯硼酸
英文名称
3-NITROBENZENEBORONIC ACID
3-NITROPHENYLBORIC ACID
3-NITROPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0128
M-NITROPHENYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0140
(3-nitrophenyl)-boronicaci
m-nitro-benzeneboronicaci
m-nitrobenzeneboronicacid
3-Nitrophenylboronic
3-Nitrophenylboronic Acid O2NC6H4B(OH)2
Boronic acid, (3-nitrophenyl)-
3-Nitrophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
CAS
13331-27-6
中文名称
3-硝基苯基硼酸
3-硝基苯硼酸
间硝基苯硼酸
分子式
C6H6BNO4
MDL 编号
MFCD00007193
分子量
166.93
MOL 文件
13331-27-6.mol

常见问题列表

用途
3-硝基苯硼酸是一种硼酸衍生物。硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中,芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。
制备

在冰盐冷冻下,向无色发烟硝酸(50mL,1.20M)中加入少量尿素,冷却至-15℃。在1-2小时内缓慢加入苯基硼酸(9.02g,74mmol),以使温度不升高到-9℃以上。然后将混合物再搅拌15-30分钟,然后将其倒入冰中,产物沉淀。真空过滤沉淀的硝基苯基硼酸,在少量水中重结晶,并加入脱色木炭。然后进行热真空过滤以除去木炭,先用水然后用甲醇洗涤。将原始滤液在冰浴中冷却,用12N NaOH中和至橙色/红色溶液,然后用硝酸酸化。该溶液用乙醚萃取,用水洗涤并在室温下浓缩。将后处理中的两个馏分合并并进行柱色谱分离(洗脱液C6H12:CH2Cl2; 80:20),除去所有痕量杂质,以28%的收率得到柠檬棱柱状晶体。 3-硝基苯基硼酸,产率28%。


物理化学性质

熔点 
284-285 °C (dec.)(lit.)

储存条件 
0-6°C
水溶解性 
soluble in hot water
敏感性 
Hygroscopic
检测方法
HPLC,NMR
BRN 
2938638

理化性质

沸点 
363.3±44.0 °C(Predicted)
密度 
1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)
6.93±0.10(Predicted)
形态
Powder
颜色
Light yellow to pale brown
InChIKey
ZNRGSYUVFVNSAW-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
13331-27-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Boronic acid, (3-nitrophenyl)- (13331-27-6)

应用领域

用途1
催化炔二羰基化合物的烯碳环化反应。

安全数据

危险品标志 
Xi
危险类别码 
R36/37/38
安全说明 
S26-S37/39
WGK Germany 
3

RTECS 
CY8980000

RTECS号
CY8980000

Hazard Note 
Harmful
TSCA 
T
HazardClass 
IRRITANT
海关编码
29310095
海关编码 
29310095

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

知名试剂公司产品信息

3-硝基苯硼酸价格(试剂级)

3-硝基苯硼酸价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07N05633-硝基苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
3-Nitrophenylboronic Acid  (contains varying amounts of Anhydride)
5G275元
2021/09/07N05633-硝基苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
3-Nitrophenylboronic Acid  (contains varying amounts of Anhydride)
25G1090元
2021/05/26C344703-硝基苯硼酸
3-Nitrophenylboronic acid, 97%
1g295元

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