1224887-10-8
基本信息
FAK激酶抑制剂(GSK2256098)
2-[[5-氯-2-[[3-甲基-1-异丙基吡唑-5-基]氨基]-4-吡啶基]氨基]-N-甲氧基苯甲酰胺
GTPL7939
GSK-2256098
GSK-2256098
GSK 2256098
FAK inhibitor GS2256098
2-(5-chloro-2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-ylamino)pyridin-4-ylamino)-N-methoxybenzamide
2-[(5-chloro-2-{[3-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-4-pyridinyl)amino]-N(methyloxy)benzamide
Benzamide, 2-[[5-chloro-2-[[3-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl]amino]-4-pyridinyl]amino]-N-methoxy-
物理化学性质
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C储存 |
| 溶解度 | DMSO:47.33(Max Conc. mg/mL);114.08(Max Conc. mM) DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);72.31(Max Conc. mM) Ethanol:56.0(Max Conc. mg/mL);134.98(Max Conc. mM) Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:4):0.2(Max Conc. mg/mL);0.48(Max Conc. mM) |
| 酸度系数(pKa) | 5.24±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 颜色 | White to khaki |
| InChI | InChI=1S/C20H23ClN6O2/c1-12(2)27-19(9-13(3)25-27)24-18-10-17(15(21)11-22-18)23-16-8-6-5-7-14(16)20(28)26-29-4/h5-12H,1-4H3,(H,26,28)(H2,22,23,24) |
| InChIKey | BVAHPPKGOOJSPU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NOC)(=O)C1=CC=CC=C1NC1C(Cl)=CN=C(NC2N(C(C)C)N=C(C)C=2)C=1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338-P310 |
制备方法
![Benzamide, 2-[(2,5-dichloro-4-pyridinyl)amino]-N-methoxy-](/CAS/20210305/GIF/1201935-41-2.gif)
1201935-41-2
1124-16-9
1224887-10-8
实施例4: 1a 2-((5-氯-2-((1-异丙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)氨基)吡啶-4-基)氨基)-N-甲氧基苯甲酰胺的合成 向微波反应管中依次加入2-[(2,5-二氯-4-吡啶基)氨基]-N-甲氧基苯甲酰胺(70 mg, 0.224 mmol)、1-异丙基-3-甲基-5-氨基吡唑(70 mg, 0.503 mmol)和碳酸铯(230 mg, 0.706 mmol)。将反应混合物用氮气脱气10分钟。随后加入BINAP(50 mg, 0.080 mmol)和乙酸钯(II)(10 mg, 0.045 mmol)。将反应混合物置于微波反应器中，在160℃下加热40分钟。反应完成后，粗产物通过反相高效液相色谱(Gilson)纯化，使用含0.1%甲酸的乙腈/水作为洗脱剂，得到目标化合物2-((5-氯-2-((1-异丙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)氨基)吡啶-4-基)氨基)-N-甲氧基苯甲酰胺(15 mg, 产率15%)。质谱(MS): M(C20H23ClN6O2)=414.89, (M+H)+=415,416; 1H NMR(400 MHz, 氯仿-d) δ ppm 9.42(br.s, 1H), 8.71(br.s, 1H), 8.02(s, 1H), 7.54(br.s., 1H), 7.06(t, J=7.5 Hz, 1H), 6.48(s, 1H), 6.32(br.s., 1H), 5.86(s, 1H), 4.47(dt, J=13.4,6.7 Hz, 1H), 3.92(s, 3H), 2.26(s, 3H), 1.41-1.43(d, J=6.6Hz, 6H)。
参考文献：
[1] Patent: US2010/113475, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[2] Patent: WO2013/3575, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 53
GSK-2256098价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/07/06 | S8523 | GSK-2256098 GSK2256098 | 1224887-10-8 | 5mg | 958.93元 |
| 2026/07/06 | S8523 | GSK-2256098 GSK2256098 | 1224887-10-8 | 10mM(1mL in DMSO) | 1449.63元 |
| 2026/07/06 | S8523 | GSK-2256098 GSK2256098 | 1224887-10-8 | 25mg | 2842.79元 |
常见问题列表
| Target | Value |
| FAK | 0.4 nM(Ki) |
GSK2256098通过结合FAK的磷酸化位点tyrosine (Y) 397，抑制FAK活性。癌细胞系OVCAR8 (ovary), U87MG (brain), and A549 (lung)与GSK2256098孵育30分钟后，GSK2256098抑制其FAK活性或Y397磷酸化，IC50分别为15, 8.5和12 nM。除此之外，GSK2256098在胞内对FAK的抑制作用最早出现于处理后30分钟，在移植瘤小鼠中可持续12小时。GSK2256098对FAK活性的抑制作用可引起Akt和ERK活性的降低。而PI3K/Akt和ERK信号是有助于细胞生存的，所以GSK2256098在某些特定的PDAC细胞中，可减弱一些异常的生存信号通路，具有药用价值。GSK2256098可通过caspase-9/PARP相关的通路促进L3.6P1的凋亡，以FAK特异方式减弱PDAC细胞的异常生长和异常的迁移能力。GSK2256098还能抑制一些GBM细胞系的生长、迁移、侵袭并诱导其凋亡。