1220-83-3
中文名称
磺胺间甲氧嘧啶
英文名称
Sulfamonomethoxine
CAS
1220-83-3
分子式
C11H12N4O3S
MDL 编号
MFCD00063466
分子量
280.3
MOL 文件
1220-83-3.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:12
结构式
基本信息
中文别名
N-(6-甲氧基-4-嘧啶基)-4-氨基苯磺酰胺
磺胺间甲氧嘧啶
磺胺-6-甲氧嘧啶
磺胺六甲氧嘧啶
泰灭净
制菌磺
磺胺间甲氧嘧啶,
如磺胺间甲氧嘧啶
磺胺间甲氧嘧啶
磺胺-6-甲氧嘧啶
磺胺六甲氧嘧啶
泰灭净
制菌磺
磺胺间甲氧嘧啶,
如磺胺间甲氧嘧啶
英文别名
4-AMINO-N-[6-METHOXY-4-PYRIMIDINYL]BENZENESULFONAMIDE
AKOS B014359
ART-CHEM-BB B014359
SULFAMONOMETHOXIN
SULFAMONOMETHOXINE
4-amino-n-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)-benzenesulfonamid
daimeton
dj-1550
ds-36
ici32525
n(sup1)-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)-sulfanilamid
ro4-3476
SMM
Sulfamomomethoxine(sodium)
SULAMONOMETHOXINE
4-Amino-N-(6-methoxy-pyrimidin-4-yl)-benzenesulfonamide
Sulfamomonethoxine
Sulfamonomethoxine Base
SULPHAMONOMETHOXINE
Sulphanyl acid N-(6-methoxypyrimidin-4-yl) amide
AKOS B014359
ART-CHEM-BB B014359
SULFAMONOMETHOXIN
SULFAMONOMETHOXINE
4-amino-n-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)-benzenesulfonamid
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ro4-3476
SMM
Sulfamomomethoxine(sodium)
SULAMONOMETHOXINE
4-Amino-N-(6-methoxy-pyrimidin-4-yl)-benzenesulfonamide
Sulfamomonethoxine
Sulfamonomethoxine Base
SULPHAMONOMETHOXINE
Sulphanyl acid N-(6-methoxypyrimidin-4-yl) amide
所属类别
饲料添加剂: 抗均促生长剂
物理化学性质
外观性状 | 白色或类白色结晶性粉末,无臭,无味。熔点204-206℃。极微溶于水和乙醇,易溶于稀酸、稀碱液。遇光易被氧化而渐变暗。 |
熔点 | 203-2060C |
沸点 | 513℃ |
密度 | 1.3936 (rough estimate) |
折射率 | 1.6200 (estimate) |
闪点 | >110°(230°F) |
储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | 可溶于甲醇:10mg/mL |
酸度系数(pKa) | pKa 5.94 (Uncertain) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至白色带黄色 |
水溶解性 | Soluble in water at 10mg/ml with warming. Also soluble in ethanol or methanol |
BRN | 621128 |
InChI | InChI=1S/C11H12N4O3S/c1-18-11-6-10(13-7-14-11)15-19(16,17)9-4-2-8(12)3-5-9/h2-7H,12H2,1H3,(H,13,14,15) |
InChIKey | WMPXPUYPYQKQCX-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(S(NC2C=C(OC)N=CN=2)(=O)=O)=CC=C(N)C=C1 |
CAS 数据库 | 1220-83-3(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Sulfamonomethoxine (1220-83-3) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H315-H317-H319-H335 |
防范说明 | P280-P302+P352-P305+P351+P338 |
危险品标志 | Xi |
危险类别码 | R36/37/38-R43 |
安全说明 | S26-S36 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | WP0550000 |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 29350090 |
毒性 | LD50 oral in rabbit: > 10gm/kg |
应用领域
用途一
磺胺类药,用于溶血性链球菌、肺炎球菌及脑膜炎球菌等感染
用途二
作为广谱抗菌剂,对溶血性链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌均有效。主要用于治疗尿路感染、呼吸道感染,对动物支原体、工形体和球虫病等也有杀灭作用。
参考质量标准
参见《中国兽药典》1990年版▼
▲
含量(干基)/%
≥99.0
氯化物(CI-)/%
≤0.01
干燥失重/%
≤0.5
灼烧残渣/%
≤0.1
重金属/%
≤0.002
制备方法
方法一
由丙二酸二丁酯经环合、缩合、醚化、酸化等步骤制得。
常见问题列表
简介
磺胺间甲氧嘧啶是磺胺药中抗菌作用最强的药物之一,其为白色或类白色的结晶性粉末,无臭、几乎无味,遇光色渐变暗。可用于抑制大多数革兰氏阳性及阴性细菌。本品属于广谱抗菌药物,是体内外抗菌活性最强的磺胺药,对大多数革兰氏阳性菌和阴性菌都有较强抑制作用,细菌对此药产生耐药性较慢。对革兰氏阳性菌和阴性菌如化脓性链球菌、沙门氏菌和肺炎杆菌等均有良好的抗菌作用。磺胺药在结构上类似对氨基苯甲酸,可与氨基苯甲酸竞争细菌体内的二氢叶酸合成酶,阻碍二氢叶酸的合成,最终影响核酸的合成,抑制细菌的生长繁殖。磺胺药的作用可被氨基苯甲酸及其衍生物(普鲁卡因、丁卡因)所拮抗。此外,脓液以及组织分解产物也可提供细菌生长的必需物质,与磺胺药产生拮抗作用。
应用
磺胺间甲氧嘧啶即磺胺-6-甲氧嘧啶,抗菌作用强,对球虫和弓形虫也有显著作用。内服易吸收,乙酰化率低,不易产生晶尿和血尿,用于治疗各种敏感菌感染及禽球虫病、猪弓形虫病等。其对链球菌、肺炎球菌、沙门杆菌、巴氏杆菌、化脓棒状杆菌、大肠杆菌作用最强,对葡萄球菌、变形杆菌、炭疽杆菌等亦有抗菌作用,因此广泛用于畜禽呼吸道、胃肠道、泌尿道感染。
但是,更常用于家禽住白细胞原虫病与球虫病爆发时的紧急治疗用药。对猪弓形体病亦有很高疗效。本品为较新的长效磺胺药,抗菌谱与磺胺嘧啶近似,但抗菌作用和对动物感染的保护效能均较其他磺胺药为强。
作用机制
磺胺间甲氧嘧啶为长效磺胺类药物,对非产酶金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌、淋病奈瑟菌、脑膜炎奈瑟菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用。磺胺类药物为广谱抑菌剂.其作用机制为在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA),可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶,从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸,减少具有代谢活性的四氢叶酸的量,而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质,因此抑制了细菌的生长繁殖。
药代动力学
磺胺间甲氧嘧啶口服后经胃肠道吸收良好,4小时后达血药峰浓度,持续时间长,血消除半衰期(t1/2)为30小时左右。血浆蛋白结合率为85~90%,本品口服后可广泛分布自组织体液中,也可透过血-脑脊液屏障。在血(8.7%~16.34%)和尿中(37.8%~48.4%)的乙酰化率均较低,且在尿中的溶解度较大,因而不易引起结晶尿和血尿。
制备
临床常用磺胺间甲氧嘧啶钠,磺胺间甲氧嘧啶钠的制备方法包括以下步骤:
(1)将磺胺间甲氧嘧啶、氢氧化钠加入有机溶剂中,在54~98℃温度条件下,搅拌反应0.5-2小时,得溶液A;
(2)向溶液A加入活性炭,搅拌脱色0.3-0.8小时,趁热过滤,得滤液;
(3)滤液先自然冷却到20~30℃,再在0~5℃下,保温1-3小时,过滤,得滤渣;
(4)用少量无水乙醇洗涤滤渣,在55~60℃真空干燥2-4小时,得到磺胺间甲氧嘧啶钠。
知名试剂公司产品信息
1220-83-3(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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