114311-32-9
中文名称
甲氧咪草烟
英文名称
Imazamox
CAS
114311-32-9
分子式
C15H19N3O4
MDL 编号
MFCD03427427
分子量
305.33
MOL 文件
114311-32-9.mol
更新日期
2024/11/01 18:04:13
结构式
基本信息
中文别名
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧基甲基烟酸
甲氧咪草烟
(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧基甲基尼古丁酸
金豆
(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧甲基吡啶-3-羧酸
甲氧咪草烟
(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧基甲基尼古丁酸
金豆
(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧甲基吡啶-3-羧酸
英文别名
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)-3-pyridinecarboxylic acid
IMAZAMOX
(RS)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methoxymethylnicotinic acid
Odyseey
Raptor
Sweeper
Imazamox PESTANAL
AC299263
2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)-3-pyridinecarboxylic acid
2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methoxymethylnicotinic acid, 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-(methoxymethyl)-3-pyridinecarboxylic acid
CL 299263
IMAZAMOX
(RS)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methoxymethylnicotinic acid
Odyseey
Raptor
Sweeper
Imazamox PESTANAL
AC299263
2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)-3-pyridinecarboxylic acid
2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methoxymethylnicotinic acid, 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-(methoxymethyl)-3-pyridinecarboxylic acid
CL 299263
所属类别
农药: 除草剂: 有机杂环类除草剂
物理化学性质
| 外观性状 | 本品为固体。m.p.166～166.7℃，蒸气压<1.3×10-5Pa。溶解度为：二氯甲烷14.3g/100L、甲醇6.68g/100L、丙酮2.93g/100L、乙腈1.85g/100L、乙酸乙酯1.02g/100L、正己烷0.0006g/100L，分配系数5.36(25℃)。能在广范围pH值条件下与水亲合，吸附作用小。在pH值5、pH值7.9的缓冲液中放置30d不水解。对光敏感。 |
| 熔点 | 166-167°C |
| 密度 | 1.39 g/cm3 |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | DMSO : 20 mg/mL (65.50 mM) |
| 酸度系数(pKa) | pK1 2.3; pK2 3.3(at 25℃) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | White to off-white |
| InChI | InChI=1S/C15H19N3O4/c1-8(2)15(3)14(21)17-12(18-15)11-10(13(19)20)5-9(6-16-11)7-22-4/h5-6,8H,7H2,1-4H3,(H,19,20)(H,17,18,21) |
| InChIKey | NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2NC(=O)C(C)(C(C)C)N=2)=NC=C(COC)C=C1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 114311-32-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Imazamox (114311-32-9) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313 |
| 危险品标志 | N |
| 危险类别码 | R50/53 |
| 安全说明 | S60-S61 |
| 危险品运输编号 | UN3077 9/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 毒害物质数据 | 114311-32-9(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
广谱、高活性咪唑啉酮类除草剂。其作用机制主要抑制乙酸羟酸合成酶（AHAs)的活性，影响3种支链氨基酸——缬氨酸、亮氨酸与异亮氨酸的生物合成，最终破坏蛋白质的合成，干扰DNA合成及细胞分裂和生长。药剂在苗后作茎叶处理后，很快被植物叶片吸收并传导至全株，杂草随即停止生长，在4～6周后死亡。对大多数豆科作物具有高度耐药性，在大豆地苗后早期茎叶喷雾，尤在杂草1～4叶期施药效果最佳。对某些敏感杂草（如苋、苍耳等）于4叶期喷药也能收到良好防效。苗后早期施药，不仅可防除已出苗杂草，而且在喷施中掉落在土壤中的药液雾滴也具有一定时间的残留活性。大豆田施药用量为35～45g有效成分/hm2 ，喷药时应加入喷雾量0.1%～0.25%的非离子型表面活性剂或1.0%～1.25%的浓缩植物油。此外，加入1.0%～2.0%氮肥或每公顷加入2～4kg硫酸铵亦能提高药物的生物活性，从而获得更佳的除草效果。主要杀草谱为大多数阔叶杂草，而且对稗、野燕麦、狗尾草、看麦娘等禾本科杂草也有良好的防效，更为突出的是某些难治杂草，如卷茎蓼、苣荬菜、打破碗碗花、鼬瓣草、鸭跖草、龙葵等。用药量20～50g有效成分/hm2 。对甜菜、茄科等作物敏感。
制备方法
方法一
制备方法一以丙醛为起始原料，与甲醛缩合、闭环、卤化、甲氧基化等一系列反应制得甲氧咪草烟。
制备方法二
以甲氧基丙醛、草酸二乙酯、甲基异丙基酮为起始原料，经过下述一系列反应制得甲氧咪草烟。
常见问题列表
安全性
后茬作物的安全性：甲氧咪草烟是咪唑咻酮类除草剂中短残留品种，施药后土壤中的药剂绝大部分分解失效，因而对绝大多数后茬作物安全，在一年一熟地区的轮作中，不会伤害后茬作物，但当混作、间种及复种时，则需考虑不同作物的敏感性及间隔时期：甲氧咪草烟以50g(a.i.)/hm2剂量使用时，种植大麦、冬小麦、春小麦所需间隔时间为4个月。种植玉米、水稻(不含苗床)、棉花、谷子、向日葵、烟草、马铃薯、西瓜所需间隔时间为12个月。种植油菜、甜菜所需间隔时间为18个月。
毒性
工业品对大鼠和小鼠急性经口LD50>5000mg/kg，对兔急性经皮LD50>4000mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激性。动物试验无致畸、致突变性。鹌鹑急性经口LD50>1846mg/kg，虹鳟鱼LC50122mg/L (96h)。由于对哺乳动物毒性极低，使用和贮存十分安全。
生物活性
Imazamox (CL29926) 是一种全身性除草剂，具有高选择性，高活性，安全性和广谱活性，可抑制植物中乙酰乳酸合酶(ALS) 的产生，进而抑制植物生长并最终导致植物死亡。
体外研究
Half-life of Imazamox in the soil ranges from 1 to 3 months exhibit low mammalian toxicity. Plants are treated with Imazamox (250 μM) in the nutrient solution and harvested 7 days after. Imazamox is mainly accumulated in V. sativa , six fold higher than those detected in P.vulgaris .
体内研究
Imazamox (12-36 mg/kg; intraperitoneal injection; for 24-72 hours; male Sprague-Dawley rats) treatment induces toxic effects in the liver and pancreas of Sprague Dawley rats. Necrotic and degenerative changes are detected in hepatocytes at the two highest doses. Imazamox treatment reduces the size of the β-islet cells, and also induces an elevation in serum glucose and calcium.
| Animal Model: | 50 male Sprague-Dawley rats (300 ± 10 g) |
| Dosage: | 12 mg/kg, 24 mg/kg and 36 mg/kg |
| Administration: | Intraperitoneal injection; for 24 hours, 48 hours or 72 hours |
| Result: | Induced toxic effects in the liver and pancreas. |
知名试剂公司产品信息
114311-32-9(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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中文名称：甲氧咪草烟
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CAS：114311-32-9
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
备注：114311-32-9
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中文名称：甲氧咪草烟
英文名称：Imazamox
CAS：114311-32-9
纯度：标准品
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备注：品牌：CFW | 货号：CFW-PN235700U | 现货
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英文名称：IMazaMox
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包装信息：25g,100g,500g;1kg
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纯度：96%
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中文名称：甲氧咪草烟
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CAS：114311-32-9
纯度：97%; 98%
包装信息：1g; 5g; 10g; 50g; 100g; 1kg
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中文名称：甲氧咪草烟
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英文名称：Imazamox
CAS：114311-32-9
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包装信息：1g;5g;25g;
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英文名称：Imazamox
CAS：114311-32-9
纯度：99% HPLC
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英文名称：Imazamox
CAS：114311-32-9
纯度：98%
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英文名称：Imazamox
CAS：114311-32-9
纯度：99%
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中文名称：甲氧咪草烟
英文名称：Imazamox
CAS：114311-32-9
纯度：95%+
包装信息：25g,100g,500g;1kg