298-81-7
中文名称
8-甲氧基补骨脂素
英文名称
8-Methoxypsoralen
CAS
298-81-7
EINECS 编号
206-066-9
分子式
C12H8O4
MDL 编号
MFCD00005009
分子量
216.19
MOL 文件
298-81-7.mol
更新日期
2024/11/22 11:59:31
结构式
基本信息
中文别名
8-甲氧基补骨脂素
花椒毒素
8-甲氧基补骨酯
甲氧基补骨脂素
甲氧沙林
8-甲氧补骨脂素
甲氧补骨脂素
8-甲氧补骨脂
黄原毒
甲氧扫若仑
氧化补骨脂素
8-甲氧基补骨酯(试剂)
花椒毒内酯
花椒毒素
8-甲氧基补骨酯
甲氧基补骨脂素
甲氧沙林
8-甲氧补骨脂素
甲氧补骨脂素
8-甲氧补骨脂
黄原毒
甲氧扫若仑
氧化补骨脂素
8-甲氧基补骨酯(试剂)
花椒毒内酯
英文别名
8-METHOXYPSORALEN
8-METHOXYPSORALENE
8-MOP
9-METHOXYFURO[3,2-G][1]BENZOPYRAN-7-ONE
9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
9-methoxypsoralen
AKOS 214-64
AMMOIDIN
METHOXSALEN
TIMTEC-BB SBB005950
XANTHOTOXIN
ZANTHOTOXIN
2-g)(1)benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo(
2-g][1]benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo[
5-Benzofuranacrylic acid, 6-hydroxy-7-methoxy-, delta-lactone
5-Benzofuranacrylicacid,6-hydroxy-7-methoxy-,δ-lactone
6-Hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylic acid gamma-lactone
6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicaciddelta-lactone
6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicacidelta-lactone
7-Furocoumarin
8-METHOXYPSORALENE
8-MOP
9-METHOXYFURO[3,2-G][1]BENZOPYRAN-7-ONE
9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
9-methoxypsoralen
AKOS 214-64
AMMOIDIN
METHOXSALEN
TIMTEC-BB SBB005950
XANTHOTOXIN
ZANTHOTOXIN
2-g)(1)benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo(
2-g][1]benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo[
5-Benzofuranacrylic acid, 6-hydroxy-7-methoxy-, delta-lactone
5-Benzofuranacrylicacid,6-hydroxy-7-methoxy-,δ-lactone
6-Hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylic acid gamma-lactone
6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicaciddelta-lactone
6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicacidelta-lactone
7-Furocoumarin
所属类别
天然产物:香豆素
物理化学性质
外观性状 | 8-甲氧基补骨脂素(298-81-7)难溶于水。具有强烈的光敏活性,易被长效紫外线激活而产生光毒作用,能使皮肤DNA合成及细胞分裂受到抑制。能在白斑部位集结紫外线,加速黑色素的生成。 |
熔点 | 148-150 °C(lit.) |
沸点 | 276.6°C (rough estimate) |
密度 | 1.1344 (rough estimate) |
折射率 | 1.4270 (estimate) |
储存条件 | -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
溶解度 | H2O:微溶 |
形态 | 针状结晶或粉末 |
颜色 | 白色到黄色 |
水溶解性 | 几乎不溶于水 |
Merck | 14,5988 |
BRN | 196453 |
LogP | 1.523 (est) |
CAS 数据库 | 298-81-7(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012 |
NIST化学物质信息 | Methoxsalen(298-81-7) |
EPA化学物质信息 | 7H-Furo[3,2-g][1] benzopyran-7-one, 9-methoxy-(298-81-7) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07,GHS08 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H317-H341-H351 |
防范说明 | P202-P261-P280-P301+P312-P302+P352-P308+P313 |
危险品标志 | Xn,T |
危险类别码 | R22-R43-R46-R45-R34 |
安全说明 | S36/37-S53-S45-S36/37/39-S26 |
危险品运输编号 | 3216 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | LV1400000 |
F | 10 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29322090 |
毒害物质数据 | 298-81-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 i.p. in rats: 470 ±30 mg/kg (Hakim) |
常见问题列表
概述
花椒毒素是一个具有强光敏性的呋喃香豆素类天然化合物, 又名8-甲氧基补骨脂素,外观为细针状晶体(热水或苯-石油醚)或钭方棱柱结晶(醇-醚),无臭,味苦并具刺激感,易溶于氯仿,溶于沸醇、丙酮、乙酸、苯、植物油、丙二醇,微溶于沸水、醚及液体石蜡,不溶于冷水。碱性水溶液中开环,中和后又关环。花椒毒素最早从大阿美(Ammi majus L.)果实中分离获得, 现发现主要存在于伞形科和芸香科等植物中。国外临床上主要用于补骨脂素类化合物加紫外光疗法(PUVA)治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近些年来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用,另外,还可以诱导肿瘤细胞凋亡。
有关花椒毒素的概述、主要物性、合成方法、含量测定是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2016-01-13)
主要物性
丝状针形结晶(热水或苯-石油醚),钭方棱柱结晶(乙醇-乙醚),熔点148℃。几乎不溶于水,略溶于沸水、液体矿脂和乙醚,溶于沸乙醇、丙酮、乙酸、丙二醇和苯,易溶于氯仿。无色针晶(乙醇),熔点148~149.5℃。 UVλmaxnm(lgε):219(4.32),249(4.35),300(4.06)。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε):219(4.38),245(sh,4.34),250(4.37),264(sh,4.13),300(4.07)。
IRνmaxKBrcm-1:1720,1710,1620,1582,1545。
1HNMR(CDCl3)δ:4.30 (3H,s,OCH3),6.35 (1H,d,J=9.5Hz,H-3),6.82 (1H,d,J=2.5Hz,H-3′),7.33 (1H,s,H-5),7.68 (1H,d,J=2.5Hz,H-2′),7.75 (1H,d,J=9.5Hz,H-4)。
合成方法
以廉价的连苯三酚为原料, 经甲酯化得到1 , 2 , 3-三甲氧基苯(1), 再经傅-克反应引入氯乙酰基, 之后经氯甲基化得到中间体(3), 再经环合、硼氢化钠还原得5 , 然后分别用选择性氧化剂PCC(py ridinum chlo rochromate)将5 上的伯醇羟基氧化为醛, 三氯化铝脱甲基得(7)。最后经过Knoevenagel反应, 并脱羧, 得到花椒毒素(9)。图1为花椒毒素的合成路线
含量测定
HPLC法(1)色谱条件 色谱柱为YWG-C18柱(10μm,200cm×4.6mm ID);甲醇-水(65:35)为流动相;检测波长297nm;柱温30℃;柱效n(花椒毒素) =4702/柱。
(2)对照品溶液的配制 精密称取花椒毒素对照品10mg,加甲醇定容于50ml量瓶中,即为对照品母液,其浓度为200μg/ml。各取母液适量精密配制成浓度为1、2、3、4μg/ml的系列对照品溶液,待测定用。
(3)样品溶液的制备 精密称取白花前胡根和茎叶的细粉各0.5g,分别用5ml氯仿加热回流提取2次,每次1h。合并提取液,蒸干氯仿,加甲醇溶解定容至5ml量瓶中。吸取1ml稀释并定容于5ml量瓶中,再经0.20μm微孔滤膜过滤,即为样品液。
(4)测定 按上述色谱条件,进样1μl,对样品液进行测定。
(5)色谱图
图2为样品的高效液相色谱图
a.花椒毒素对照品;b.白花前胡根;c.白花前胡茎
(6)测定结果
白花前胡根和茎叶中花椒毒素的含量测定结果(n=5,%)如下所示:
知名试剂公司产品信息
8-甲氧基补骨酯
8-Methoxypsoralen, 99%(298-81-7) Acros Organics
8-Methoxypsoralen, 99%(298-81-7) Acros Organics
298-81-7(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
8-甲氧基补骨脂素 or 花椒毒素
Xanthotoxin,>98.0%(GC)(298-81-7) TCI Shanghai
Xanthotoxin,>98.0%(GC)(298-81-7) TCI Shanghai
花椒毒素价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | A17108 | 8-甲氧基补骨脂素, 99% 8-Methoxypsoralen, 99% | 298-81-7 | 1g | 699元 |
2024/11/08 | A17108 | 8-甲氧基补骨脂素, 99% 8-Methoxypsoralen, 99% | 298-81-7 | 5g | 2871元 |
2024/11/08 | A17108 | 8-甲氧基补骨脂素, 99% 8-Methoxypsoralen, 99% | 298-81-7 | 25g | 13142元 |
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0519-81698808 13809072999
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中文名称:甲氧沙林
英文名称:Methoxsalen
CAS:298-81-7
纯度:99
包装信息:4000g
备注:kg
金匮(台州市)科技有限公司
黄金产品
联系电话:
18969655221
产品介绍:
中文名称:花椒毒素
英文名称:8-Methoxypsoralen
CAS:298-81-7
纯度:99%
包装信息:1KG
四川省维克奇生物科技有限公司
现货
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028-81700200 18116577057
产品介绍:
中文名称:花椒毒素
英文名称:8-Methoxypsoralen
CAS:298-81-7
纯度:HPLC≥98%
包装信息:20mg/240
备注:1g
库存量:
1g
现货日期:
2024/11/22 11:59:31
上海依赫生物科技有限公司
现货
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17721395025
产品介绍:
中文名称:花椒毒素
英文名称:Xanthotoxin,Methoxsalen
CAS:298-81-7
纯度:98% HPLC
包装信息:20mg;500mg;1g
备注:标准品/对照品
库存量:
10瓶
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2024/11/12 11:25:29
武汉裕清嘉衡药业有限公司
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027-83855389 13545340383
产品介绍:
中文名称:8-甲氧基补骨脂素
英文名称:Methoxsalen
CAS:298-81-7
纯度:98%
包装信息:5KG;25KG
备注:工业级 25kg/桶装或袋装
库存量:
>100kg
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2024/11/19 9:19:57
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大货
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中文名称:甲氧沙林
英文名称:Methoxsalen
CAS:298-81-7
纯度:98%, 99%
包装信息:1G, 2G, 3G, 4G, 5G, 10G, 100G, 1KG
备注:kg
库存量:
200g
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2024/11/18 17:03:56
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产品介绍:
中文名称:花椒毒素/甲氧沙林
英文名称:8-Methoxypsoralen
CAS:298-81-7
纯度:99
包装信息:5KG;1KG
备注:100kg
库存量:
100kg
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2024/11/18 11:52:25
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中文名称:花椒毒素;8-甲氧基补骨脂素;花椒毒内酯
英文名称:8-Methoxypsoralen
CAS:298-81-7
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20MG;50MG;100MG;200MG;1G;10G;多规格定制
库存量:
200g
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2024/11/11 10:56:55
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中文名称:花椒毒素;甲氧沙林;花椒毒内酯;8-甲氧基补骨脂素
英文名称:8-Methoxypsoralen
CAS:298-81-7
纯度:98% HPLC
包装信息:10mg;20mg;50mg;100mg
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4.83g
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2024/11/18 9:12:40
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新品
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18162791556
产品介绍:
中文名称:花椒毒素
英文名称:8-Methoxypsoralen
CAS:298-81-7
纯度:98% 以上HPLC
包装信息:5mg;20mg
备注:科研级 98% 以上HPLC
北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:花椒毒素, CYP自噬抑制剂
英文名称:Xanthotoxin, 98%, a potent tricyclic furocoumarin suicide inhibitor of CYP (cytochrome P-450)
CAS:298-81-7
纯度:98%
包装信息:1G;25G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话:
021-61259108 18621169109
产品介绍:
中文名称:花椒毒素
英文名称:Xanthotoxin
CAS:298-81-7
纯度:>98.0%(GC)
包装信息:100Mg;1g
备注:X0009
阿法埃莎(中国)化学有限公司
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400-6106006
产品介绍:
中文名称:8-甲氧基补骨脂素, 99%
英文名称:8-Methoxypsoralen, 99%
CAS:298-81-7
包装信息:1g
备注:A17108
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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021-67121386
产品介绍:
中文名称:花椒毒素
英文名称:Xanthotoxin
CAS:298-81-7
纯度:98.0% GC
包装信息:100MG,1G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
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产品介绍:
中文名称:8-甲氧基补骨脂素
英文名称:8-Methoxypsoralen
CAS:298-81-7
纯度:99%
包装信息:1g,25g,5g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海赫文斯化工有限公司
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产品介绍:
中文名称:花椒毒素
英文名称:8-Methoxypsoralen
CAS:298-81-7
纯度:98%min
包装信息:5kg;10kg
备注:From stock