3-Хлорпербензойная кислота

Химические свойства

White moist powder

Использование

3-Chloroperoxybenzoic acid is a strong oxidizing agent used in the oxidation reactions such as aldehydes and ketones to esters (Bayer-Villiger-Oxidation), olefines to epoxides, sulfides to sulfoxides and sulfones, and amines to nitroalkanes, N-oxides.

Реакции

3-Chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) is one of the most popular oxidation reagent in organic synthesis, because of its outstanding performance in terms of:
reactivity, combined with reducing the number of reaction steps in classical synthetic routes,
regio- and stereoselectivity,
protection of functional groups mostly not required,
high purity and yields.
Its literature covers a huge area of different syntheses and below reaction equations just can be a brief overview of its interesting applications:

Общее описание

3-Chloroperoxybenzoic acid is sensitive to heat. Storage of 3-Chloroperoxybenzoic acid must be done so with stringent temperature control measures. It's explosion hazard is also mitigated by mixing the peroxide in a solvent slurry.

Профиль реактивности

May explode from heat, shock, friction or contamination. May ignite combustibles (wood, paper, oil, clothing, etc.). May be ignited by heat, sparks or flames.

Химические свойства

Белый порошок,Не растворяется в воде.Сильный окислитель - контакт с горючими материалами может привести к пожару.Может быть чувствительным к нагреванию и ударам.Несовместим с органическими материалами, сильными восстановителями.

Производство

Получение реактива возможно синтетическим способом при взаимодействии 3-хлорбензоилхлорида с основным раствором пероксида водорода с последующим подкислением.

Применение

промежуточного продукта для производства других химических реактивов.

Используется при эпоксидировании двойной связи, азотировании, циклизации, окислении Байера-Виллигера и N-окислении.

Применяется в качестве окислителя для тонких химических продуктов, таких как синтетические лекарства и пестициды.

Хороший электрофильный реагент, он может реагировать со многими функциональными группами и может окислять олефины, силиловые эфиры енолов, фураны, сульфиды, селениды и аминосоединения. 

Методы очистки

Recrystallise MCPBA from CH2Cl2 [Traylor & Mikztal J Am Chem Soc 109 2770 1987]. Peracid of 99+% purity can be obtained by washing commercial 85% material with phosphate buffer pH 7.5 and drying the residue under reduced pressure. Alternatively the peracid can be freed from m-chlorobenzoic acid by dissolving 50g/L of *benzene and washing with an aqueous solution buffered at pH 7.4 (NaH2PO4/NaOH) (5 x 100mL). The organic layer is dried over MgSO4 and carefully evaporated under vacuum. Necessary care should be taken in case of EXPLOSION. The solid is recrystallised twice from CH2Cl2/Et2O and stored at 0o in a plastic container as glass catalyses the decomposition of the peracid. The acid is assayed iodometrically. [Schwartz & Blumbrgs J Org Chem 29 1976 1964, Bortolini et al. J Org Chem 52 5093 1987, McDonald et al. Org Synth Coll Vol VI 276 1988, Beilstein 9 IV 972.]