水杨醛90-02-8

水杨醛（邻羟基苯甲醛）

CAS：90‑02‑8分子式：\(\boldsymbol{C_7H_6O_2}\)，分子量：122.12MDL：MFCD00003317 ✅ 英文名：Salicylaldehyde；IUPAC：2-Hydroxybenzaldehyde

✅ 理化性质

• 外观：无色至淡黄色油状液体，苦杏仁样气味

• 熔点：1~2 ℃；沸点：197 ℃

• 密度：1.146 g/mL（25℃）；折射率 \(n_D^{20}=1.573\)

• 闪点：76.7 ℃（闭杯，可燃）

• 溶解性：微溶于水；易溶于乙醇、乙醚、DCM、THF、乙酸乙酯

• 特征：邻位酚羟基 + 醛基，极易和伯胺生成席夫碱；遇三氯化铁显紫色；容易被氧化，长期存放颜色变深

🧪 实验室核心用途

1. 席夫碱、Salen 配体合成（最经典）：和伯胺缩合得到亚胺，乙二胺 + 2 当量水杨醛就是 Salen，用于不对称金属催化

2. 香豆素合成（Perkin 反应）：水杨醛 + 乙酸酐，香料 / 医药砌块

3. 还原胺化：和伯胺生成亚胺再还原，得到取代胺，后续可 Boc 保护，和你前面的路线匹配

4. 医药中间体：苯溴马隆等药物原料；农药、染料、香料

5. 分析化学：金属离子显色试剂（Fe³⁺、Cu²⁺）

和上一个藜芦醛（3,4 - 二甲氧基苯甲醛）对比：水杨醛有邻位酚羟基，席夫碱稳定性更强；藜芦醛是二甲氧基取代，无酚羟基。

⚠️ GHS / MSDS 要点

GHS：急性毒性（经口、经皮 4 类）；皮肤刺激；严重眼刺激

• H302：吞食有害

• H312：皮肤接触有害

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼损伤

操作与储存

1. 通风橱操作，丁腈手套 + 护目镜；蒸气有刺激性

2. 避光密封保存，防止氧化变色；远离强碱、强氧化剂

3. 急救

• 皮肤：大量清水 + 肥皂冲洗

• 眼睛：清水冲洗≥15 min，就医

• 吸入：转移新鲜空气

• 误食：不要催吐，就医