芳樟醇

芳樟醇又称里哪醇、沉香醇，是一种萜醇，是著名的香料化合物之一。为两种异构体(α-芳樟醇与β-芳樟醇)的混合物。由樟树樟脑油中提取或由松节油中的α-蒎烯或β-蒎烯合成而得。无色油状液体，具有甜嫩新鲜的花香，似铃兰香气。易溶于乙醇、乙二醇和乙醚等有机溶剂中，不溶于水、甘油。容易发生异构化，但在碱中比较稳定。密度(25℃)0.860～0.867，折射率(20℃)1.4610～1.4640，旋光度(20℃)-12°～-18°，沸点197～199℃，闪点(开口式)78℃。含醇量95%以上芳樟醇是重要的香料，用于花香型香精、香水、香皂等芳香工业中，广泛用于调合百合，丁香、香豌豆、橙花等的花精油，以及琥珀型香、东方型香、醛型香的调合香料、化妆品香料、作为食品香料，也可以用作柠檬、酸柠檬、橙、葡萄、杏、菠萝、李、桃、小豆蔻、可可、巧克力香料。含醇量92.5%在医药工业中为制备维生素E的重要中间体异植醇的原料药。还可用作非常有价值的香料乙酸芳樟酯等酯的制造原料。芳樟醇为开链萜烯叔醇，它有两个双键，由于含有不对称的碳原子，所以它有3种光学异构体。自然界中，三种异构体均有存在，其中以l-体存量最多，约占三者之70%～80%。l-体多存在于芳樟油(约含80～90%)、黄兰、薰衣草油、白柠檬油、橙花油、香紫苏油、伽罗木油、柠檬油、玫瑰油、依兰依兰油等精油中;d-体多存在于芫荽油(约含60%～70%)、甜橙油、肉豆蔻油、玫瑰草油等精油中;dl-体存在于香紫苏、茉莉等精油中。三者均为无色油状透明液体。有百合花和柑橘样香气。此外，由于其羟基靠近烯丙基，对其化学性质很有影响。在金属钠存在下，在乙醇溶液中，很容易被还原，生成二氢月桂烯;在铂催化剂或阮莱镍催化剂存在下，可还原为四氢芳樟醇，而成为饱和醇。因为是叔醇，在强酸性介质中，可进行异构化;而在弱酸性介质中，则脱水生成酯。在碱性介质中稳定。大鼠经口LD502790mg/kg。