芳樟醇

香料芳樟醇又称里哪醇、沉香醇，是一种萜醇，是著名的香料化合物之一。为两种异构体(α-芳樟醇与β-芳樟醇)的混合物。由樟树樟脑油中提取或由松节油中的α-蒎烯或β-蒎烯合成而得。无色油状液体，具有甜嫩新鲜的花香，似铃兰香气。易溶于乙醇、乙二醇和乙醚等有机溶剂中，不溶于水、甘油。容易发生异构化，但在碱中比较稳定。密度(25℃)0.860～0.867，折射率(20℃)1.4610～1.4640，旋光度(20℃)-12°～-18°，沸点197～199℃，闪点(开口式)78℃。含醇量95%以上芳樟醇是重要的香料，用于花香型香精、香水、香皂等芳香工业中，广泛用于调合百合，丁香、香豌豆、橙花等的花精油，以及琥珀型香、东方型香、醛型香的调合香料、化妆品香料、作为食品香料，也可以用作柠檬、酸柠檬、橙、葡萄、杏、菠萝、李、桃、小豆蔻、可可、巧克力香料。含醇量92.5%在医药工业中为制备维生素E的重要中间体异植醇的原料药。还可用作非常有价值的香料乙酸芳樟酯等酯的制造原料。芳樟醇为开链萜烯叔醇，它有两个双键，由于含有不对称的碳原子，所以它有3种光学异构体。自然界中，三种异构体均有存在，其中以l-体存量最多，约占三者之70%～80%。l-体多存在于芳樟油(约含80～90%)、黄兰、薰衣草油、白柠檬油、橙花油、香紫苏油、伽罗木油、柠檬油、玫瑰油、依兰依兰油等精油中;d-体多存在于芫荽油(约含60%～70%)、甜橙油、肉豆蔻油、玫瑰草油等精油中;dl-体存在于香紫苏、茉莉等精油中。三者均为无色油状透明液体。有百合花和柑橘样香气。此外，由于其羟基靠近烯丙基，对其化学性质很有影响。在金属钠存在下，在乙醇溶液中，很容易被还原，生成二氢月桂烯;在铂催化剂或阮莱镍催化剂存在下，可还原为四氢芳樟醇，而成为饱和醇。因为是叔醇，在强酸性介质中，可进行异构化;而在弱酸性介质中，则脱水生成酯。在碱性介质中稳定。大鼠经口LD502790mg/kg。

化学性质无色液体，有类似佛手（香柠檬）香味。不溶于水，与乙醇，乙醚混溶。用途用于化妆品、肥皂、洗涤剂、食品等香精的配制用途GB276011996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制菠萝、桃、巧克力等香精和吞辛料香精。

用途通常用作agelasineE类似物和维生素E衍生物的全合成中的起始原料。

用途广泛存在于植物的花、果、茎、叶、根以及青蒂绿萼，它应用极广，不仅可用于所有的花香型香精，如甜豆花、茉莉、铃兰、紫丁香等，也可应用于果香型、清香型、木香型、醛香型、东方型、琥珀香型、素心兰型、香薇型等非花型香精中，也可用于配制橙叶、香柠檬、薰衣草、杂薰衣草油等人工精油。多用于在香皂香精中。还可用于食用香精。

用途芳樟醇是一种重要的香料，是各种人造精油的调合原料，也大量用于制造芳樟醇的各种酯。芳樟醇及基酯类的香水等化妆品配方中占有重要的地位。芳樟醇经氧化生成柠檬醛，也可用于合成其他许多香料。

生产方法市售芳樟醇主要从伽罗木油、玫瑰木油、胡荽子油、芳樟油等天然精油中分离而得。用高效分馏柱分馏，可得芳樟醇粗品，进行第二次分馏分得含量90%以上的成品。合成的芳樟醇以β-蒎烯为原料，热解生成月桂烯，用氯化氢处理后生成包括里那基氯的混合物。里那基氯与苛性钾（或碳酸钾、碳酸钙）作用得到芳樟醇。

生产方法可自芳樟油中游离：用乙酰基硼酸酐使芳樟油中的芳樟醇成为酸式硼酸酯，然后经蒸馏、重结晶再皂化后获得成品。由6-甲基-5-庚烯-2-酮与乙炔钠缩合而成去氢芳樟醇，再在湿乙醚溶液中用金属钠还原，即得芳樟醇。