儿茶精; 儿茶素; (2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇的化学性质
CAS 编号 | 154-23-4 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 9064 | 外观 | 奶油色粉末 |
公式 | C15H14O6 | M.Wt | 290.3 |
化合物的种类 | 黄酮类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | (+)-儿茶素;Cianidanol;D-儿茶素;矢车腅醇;儿茶酸;7295-85-4 |
溶解度 | DMSO:≥ 100 mg/mL (344.51 mM) *“≥”表示可溶,但饱和度未知。 |
英文名称 | (2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇 |
SMILES | C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O |
标准 InChIKey | PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
儿茶素的来源
1 金合欢属 2 七叶树属 3 阿格里莫尼亚属 4 角形藻属 5 秋海棠属 6 白桦属 7 乳香属 8 Calluna 属 9 山茶属 10 心形精子属 11 决明子属 12 木麻黄属 13 卡塔属 14 Ceanothus 属 15 角形属 16 Chaenomeles 属 17 可乐属 18 海棠属 19 栉属 20 木麻黄属 21 肉桂属 22 巴豆属 23 麻黄属 24 埃利卡属 25 桉树属26 金穗属 27 阿魏属 28 弗拉加属 29 天竺葵属 30 棉属 31 金缕梅属 32 金丝桃属 33 镂空竹属 34 杜松属 35 落叶松属 36 石膏属 37 罗兰属 38 果属 39 海棠属 40 桫椤属 41 云杉属 42 松属 43 金盏花属 44 报春花属 45 紫檀属 46 栎属 47 大黄属 48 杜鹃花属 49 肋骨属 50 蔷薇属51 柳属 52 榆属 53 榆属 54 越橘属 55 荚蒾属 56 葡萄属
儿茶精; 儿茶素; (2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇的生物活性
描述 | 儿茶素是一种环氧合酶-1 (COX-1) 抑制剂,IC50 为 1.4 μM,具有抗血管生成、抗肿瘤、抗氧化、紫外线防护、抗衰老、植物毒性、抗菌和抗病毒作用。儿茶素显示出其作为脂肪食品的生物基活性包装的潜力,并通过治疗多种血管性心脏病来发挥心脏保护作用。 |
目标 | IL受体 |杰克 |统计 |MAPK系列 |PI3K系列 |阿克特 |COX-1 (COX-1) |抗感染 |
体外研究 | 乳化对儿茶素的皮肤渗透和紫外线防护的影响。[Pubmed:23639253]医药开发技术. 2014 Jun;19(4):395-400.通过皮肤应用儿茶素(Camellia sinensis)可以获得抗衰老效果,因为它们具有很高的紫外线(UV)保护活性。 方法和结果: 测定并比较了儿茶素(C)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)、表没食子儿茶素没食子酸酯(ECg)和表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCg)的皮肤渗透情况,并测定乳化对C皮肤渗透的影响。还测定了C的紫外线防护效果。使用细胞的并排扩散来测定每种儿茶素衍生物的体外皮肤渗透性。通过在三维培养的人皮肤模型或正常人表皮角质形成细胞上,用紫外线照射将不同浓度的C施用于溶液或乳液,确定C的紫外线防护效果。没食子酸酯基团的ECg和EGCg的皮肤通透性低于无没食子酸酯基团的C、EC和EGC,表明儿茶素衍生物的皮肤通透性可能依赖于没食子酸酯基团的存在。有趣的是,O/W乳化增加了C的皮肤渗透性。此外,C乳液的紫外线防护效果明显高于水溶液。 结论: 这些结果表明,儿茶素衍生物的O/W乳液可能作为具有抗衰老功效的化妆品制剂。 绿茶儿茶素,表没食子儿茶素-3-没食子酸酯(EGCG):机制,观点和临床应用。[Pubmed:21827739 ]生化药理学。2011年12月15日;82(12):1807-21.越来越多的临床前证据表明,EGCG是绿茶(Camellia sinensis)中发现的主要儿茶素,有可能影响多种人类疾病。 方法和结果: 显然,EGCG作为一种强大的抗氧化剂,防止健康细胞的氧化损伤,同时也作为一种抗血管生成和抗肿瘤剂,以及作为肿瘤细胞对化疗反应的调节剂。绿茶的大部分癌症化学预防特性是由 EGCG 介导的,EGCG 通过改变细胞周期调节蛋白的表达、激活杀伤性半胱天冬酶以及抑制致癌转录因子和多能性维持因子来诱导细胞凋亡并促进细胞生长停滞。体外研究表明,EGCG通过影响多种信号转导通路(包括JAK/STAT、MAPK、PI3K/AKT、Wnt和Notch)来阻断癌变。EGCG通过抑制端粒酶活性来刺激端粒碎裂。多项临床研究表明,EGCG治疗可抑制肝脏、胃、皮肤、肺、乳腺和结肠等不同器官部位的肿瘤发病率和多样性。最近的研究表明,EGCG 降低了 DNMT、蛋白酶和 DHFR 活性,这会影响 TSG 的转录和蛋白质合成。EGCG因其安全性、低成本和生物利用度而在癌症预防方面具有巨大的潜力。在这篇综述中,我们讨论了其预防癌症的特性及其在多个点上调节癌细胞生长、存活、血管生成和转移的作用机制。 结论: 因此,无毒的天然制剂可以单独使用或与常规疗法联合使用,以预防肿瘤进展和/或治疗人类恶性肿瘤。 |
体内研究 | 儿茶素的摄入量可以解释茶饮用与缺血性心脏病之间的反比关系:聚特芬老年人研究。[Pubmed:11470725]Am J 临床营养。2001年8月;74(2):227-32.流行病学研究表明,喝茶可以降低患心血管疾病的风险,但结果并不一致。儿茶素属于类黄酮家族,是茶的主要成分,可能是所谓的保护作用的原因。将茶叶以外的儿茶素来源考虑在内可能会澄清报告的关联。 方法和结果: 目的是评估儿茶素摄入量与缺血性心脏病和中风的发病率和死亡率之间的关联。 我们通过使用 Zutphen 老年人研究的数据评估了高儿茶素摄入量的影响,这是一项前瞻性队列研究,涉及 1985 年基线时 65-84 岁的 806 名男性。 基线时儿茶素的平均 (+/-SD) 摄入量为 72 +/- 47.8 mg,主要来自红茶、苹果和巧克力。共有 90 人死于缺血性心脏病。儿茶素摄入量与缺血性心脏病死亡率呈负相关;摄入量最高三分位数的多因素校正风险比为0.49(95%CI:0.27,0.88;P代表趋势:0.017)。经多因素校正,儿茶素摄入量与心肌梗死发生率无关(摄入量最高三分位数的风险比:0.70;95%CI:0.39,1.26;趋势P:0.232)。在调整茶叶消费量和黄酮醇摄入量后,茶叶素摄入量增加 7.5 毫克与缺血性心脏病死亡风险降低 20% 的趋势相关 (P = 0.114)。儿茶素摄入量与中风发病率或死亡率之间没有关联。 结论: 儿茶素,无论是来自茶叶还是其他来源,都可以降低缺血性心脏病死亡的风险,但不能降低中风的风险。 |
儿茶精; 儿茶素; (2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇的方案
细胞研究 | 绿茶中儿茶素对流感病毒的抗病毒作用。[Pubmed:16137775 ]2005年11月抗病毒研究;68(2):66-74.评估了来自绿茶的多酚化合物儿茶素s ((-)-epigallo儿茶素没食子酸酯 (EGCG)、(-)-epi儿茶素没食子酸酯 (ECG) 和 (-)-epigallo儿茶素 (EGC)) 抑制流感病毒在细胞培养物中复制的能力和潜在的直接杀病毒作用。 方法和结果: 在测试化合物中,发现EGCG和ECG是MDCK细胞培养中流感病毒复制的有效抑制剂,并且在所有测试的流感病毒亚型中都观察到这种效果,包括A / H1N1,A / H3N2和B virus。EGCG、ECG和EGC对甲型流感病毒的50%有效抑制浓度(EC50)分别为22-28、22-40和309-318 μM。EGCG和ECG均表现出血凝抑制活性,其中EGCG效果更强。然而,在所测试的三种不同亚型流感病毒中,血凝抑制的敏感性差异很大。定量RT-PCR分析显示,在高浓度下,EGCG和ECG也抑制了MDCK细胞中病毒RNA的合成,而EGC未能显示出相似的效果。同样,EGCG和ECG比EGC更有效地抑制神经氨酸酶活性。结果表明,儿茶素骨架的3-没食子基对观察到的抗病毒活性起重要作用,而2-位三羟基苄基部分的5'-OH起次要作用。 结论: 研究结果表明,儿茶素对流感病毒的抗病毒作用不仅通过与HA的特异性相互作用介导,而且通过改变病毒膜的物理性质。 |
动物研究 | 儿茶素通过调节Th17和Treg细胞之间的平衡来改善慢性心力衰竭大鼠的心功能障碍。[Pubmed:24760105]2014年8月;63(8):619-28.据报道,细胞因子网络的不平衡在慢性心力衰竭 (CHF) 的进展中起重要作用。儿茶素通过治疗多种血管性心脏病来发挥心脏保护作用。然而,儿茶素对CHF的影响目前尚不清楚。因此,本研究的主要目的是探讨儿茶素对CHF大鼠的疗效及其与免疫调节的关系。 方法和结果: 通过结扎腹主动脉在大鼠中诱导CHF。通过左心室收缩压和左心室舒张末压评估心肌功能。通过酶联免疫吸附测定法测量细胞因子水平。采用流式细胞术分析外周血和脾脏中Th17和Treg水平。 结果显示,儿茶素处理(50,100 mg/kg/天)可显著改善腹主动脉缩窄治疗大鼠心肌功能。CHF大鼠心肌功能障碍的严重程度与血清白细胞介素-17(IL-17)/IL-10值显著相关。进一步的结果表明,儿茶素明显抑制免疫激活,调节IL-17/IL-10的不平衡水平,并逆转外周血和脾脏中TH17和Treg的异常极化。 结论: 口服儿茶素可有效抑制大鼠腹主动脉结扎诱导的CHF,这与其对Th17和Treg的调节密切相关。 |
结构识别 | J Agric Food Chem. 2014 年 10 月 15 日;62(41):10170-80.与儿茶素混合的增塑聚乳酸-聚羟基丁酸酯 (PLA-PHB) 混合物,用于活性食品包装应用。[Pubmed:25255375] 方法和结果: 采用熔融共混法制备了基于聚乳酸-聚羟基丁酸酯(PLA-PHB)共混物的活性生物基包装材料,并进行了充分表征。儿茶素的掺入作为抗氧化化合物增强了热稳定性,而添加乙酰基柠檬酸三丁酯(ATBC)作为增塑剂则改善了儿茶素的释放。ATBC的掺入导致弹性模量和硬度降低,而儿茶素的添加由于儿茶素羟基与PLA和PHB的羰基之间的氢键相互作用,产生了更坚硬的材料。证明了释放到脂肪食品模拟物中的儿茶素的定量以及释放过程后的抗氧化效果。还研究了材料暴露于食品模拟物的影响。添加 PHB 的材料在测试介质中 10 天后保持其结构和机械性能,该测试介质代表了预期用途的最坏可预见条件。 结论: 因此,增塑PLA-PHB与儿茶素的混合物显示出其作为高脂肪食品生物基活性包装的潜力。
Bioorg Med Chem Lett. 2014 年 6 月 1 日;24(11):2582-4.二甲基儿茶素类似物的合成和自由基清除活性。[Pubmed:24792463]合成了儿茶素类似物1与邻位儿茶酚羟基的甲基取代基,以提高(+)-儿茶素的抗氧化能力。该合成方案涉及固体酸催化的肉桂醇衍生物与3,5-二苄氧基苯酚的Friedel-Crafts偶联,然后羟基化,然后通过中间体原酯环化。 发现 1 对 galvinoxyl 自由基(一种氧自由基)的抗氧化自由基清除活性比 (+)-儿茶素强 28 倍。 |
制备儿茶精; 儿茶素; (2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 3.4447毫升 | 17.2236毫升 | 34.4471毫升 | 68.8942毫升 | 86.1178毫升 |
5毫米 | 0.6889毫升 | 3.4447毫升 | 6.8894毫升 | 13.7788毫升 | 17.2236毫升 |
10毫米 | 0.3445毫升 | 1.7224毫升 | 3.4447毫升 | 6.8894毫升 | 8.6118毫升 |
50毫米 | 0.0689毫升 | 0.3445毫升 | 0.6889毫升 | 1.3779毫升 | 1.7224毫升 |
100毫米 | 0.0344毫升 | 0.1722毫升 | 0.3445毫升 | 0.6889毫升 | 0.8612毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |