上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

一、基础标识信息

• CAS 号：100125-12-0

• IUPAC 名：3,8-Dibromo-1,10-phenanthroline

• 分子式：C12H6Br2N2

• 分子量：338.00

• MDL：MFCD09909860

• InChI Key：IDWJREBUVYSPKS-UHFFFAOYSA-N

• SMILES：Brc1cnc2ccc3cc(Br)cnc3c2c1

二、物理化学性质

1. 外观：白色至浅黄色结晶粉末

2. 熔点：文献两个数据，高纯品 282 ℃；粗品 / 部分厂商 221–222 ℃

3. 沸点：428.9±40 ℃（760 mmHg，预测值）

4. 密度：1.915 g/cm³

5. 紫外吸收：DMF 中 λmax = 352 nm

6. 酸解离常数 pKa：3.90±0.10（预测）

7. 脂水分配 LogP：3.67

8. 溶解性：难溶于水，易溶于 DMF、氯仿、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂

9. 储存条件：密封、干燥、室温避光保存

三、合成路线（主流工艺）

1. 溶剂 1 - 氯丁烷，氮气保护，加入吡啶、二氯化二硫、液溴；

2. 加热回流 6–12 h；

3. 冷却后碱洗（2 M NaOH），氯仿萃取、干燥浓缩；

4. 中性氧化铝柱层析（氯仿：正己烷 = 2:3）或重结晶提纯；

5. 收率约 37%–50%。

   定位原理：菲啰啉环 N 原子诱导，溴选择性取代 3、8 位，得到对称二溴产物。

四、核心用途

1. 配位化学 / 光电材料（最主要）

• 经典双齿 N 配体，与 Ru、Ir、Pt、Cu、Zn 等过渡金属配位；

• 3,8 位溴为强吸电子基团，可精准调控金属配合物 HOMO/LUMO 能级；

• 用于 OLED 有机发光层、光电催化、染料敏化太阳能电池 DSSC、磷光发光材料。

2. 有机合成砌块

• 连接芳环、炔基、胺基、聚合物链；

• 制备共轭有机小分子、光电高分子、金属有机框架 MOF 配体。

3. 催化与分析

• 过渡金属配合物作光催化、电催化催化剂；

• 衍生化后用于离子荧光探针、重金属检测试剂。

4. 医药中间体