(3,3'-二氟-[2,2'-联噻吩]-5,5'-二基)双(三甲基硅烷)

(3,3'- 二氟 -[2,2'- 联噻吩]-5,5'- 二基) 双 (三甲基硅烷)

一、基础信息

• CAS 号：1619967-07-5

• 标准英文名：3,3′-Difluoro-5,5′-bis (trimethylsilyl)-2,2′-bithiophene

• 中文别名：3,3′- 二氟 - 5,5′- 双 (三甲基甲硅烷基)-2,2′- 二噻吩

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{14}H_{20}F_{2}S_{2}Si_{2}}\)

• 分子量：346.61

• SMILES：FC1=C(C2=C(F)C=C(Si(C)C)S2)SC(Si(C)C)=C1

二、理化性质

1. 外观：白色至淡黄色固体粉末

2. 溶解性：易溶于 THF、二氯甲烷、氯仿、甲苯等无水有机溶剂；难溶于醇、水；

3. 稳定性

• 常温避光密封稳定；遇水、醇、氟离子易脱三甲基硅基（TMS）；

• 避免强酸、强亲核试剂；对空气中等稳定，长期敞口会缓慢降解；

4. 关键基团作用

   两端三甲基硅基（-SiMe₃） = 合成保护基 + 离去基团；3,3'- 氟原子用来调控共轭骨架能级、提升分子结晶性、降低聚合物 HOMO 能级（光伏材料核心设计思路）。

三、核心化学反应（光电合成路线重点）

1. 脱硅基溴代（最主流转化）

   NBS 溴代，脱除 TMS，生成 5,5'- 二溴 - 3,3'- 二氟 - 2,2'- 联噻吩，大量用于 Suzuki 聚合单体；

2. 脱硅基锡基化

   和 Me₃SnCl 锂化取代，得到(3,3'- 二氟 -[2,2'- 联噻吩]-5,5'- 二基) 双 (三甲基锡烷)（CAS:1619967-09-7），Stille 聚合标准单体；

⚠️贸易极易混淆两个产品：硅烷 Si vs 锡烷 Sn，CAS 只差两位，下游反应路线完全不同，下单务必核对 CAS！

3. 原位脱硅偶联

   在路易斯酸催化下直接和芳基卤化物偶联构建共轭小分子。

四、行业用途（有机光电赛道）

1. 有机光伏 OPV（有机太阳能电池）

   合成给体共轭聚合物、非富勒烯小分子受体；氟取代结构可以提升开路电压、薄膜堆积有序度；

2. 有机场效应晶体管 OFET

   p 型有机半导体聚合物单体；

3. 有机发光二极管 OLED、光电探测器

4. 用于构筑窄带隙共轭寡聚噻吩材料。

和你主营的咔唑、溴代芳烃、菲咯啉类砌块同属一条下游产业链（光电材料合成）。