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3,6-二溴-9-辛基咔唑

发布人：上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

发布日期:2026/7/23 9:06:23

3,6 - 二溴 - 9 - 辛基咔唑（3,6 - 二溴 - 9 - 正辛基 - 9H - 咔唑）

一、基础信息

  • CAS：79554-93-1

  • 英文：3,6-Dibromo-9-n-octyl-9H-carbazole

  • 分子式：\(\boldsymbol{C_{20}H_{23}Br_2N}\)

  • 分子量：437.22

  • MDL：MFCD23703112

  • 海关 HS 编码：2933990090（其他含氮杂环化合物）

二、理化性质

  1. 外观：白色至类白色结晶粉末

  2. 熔点：81～85 ℃

  3. 预测沸点：507.5 ℃

  4. 密度：1.43 g/cm³

  5. 溶解性

    易溶于二氯甲烷、氯仿、THF、甲苯、DMF；

    溶于热乙醇；几乎不溶于水、甲醇、烷烃。

  6. 稳定性：常温干燥避光稳定；避开强氧化剂、强碱；芳环 C-Br 键化学活性良好。

三、合成路线（工业 / 实验室通用）

两步经典路线

  1. 第一步：N - 烷基化

    咔唑 + 1 - 溴正辛烷，碱（KOH/NaH）相转移催化，生成9 - 辛基咔唑；

  2. 第二步：选择性溴代

    9 - 辛基咔唑溶于氯仿 / 二氯甲烷，低温避光用NBS（N - 溴代丁二酰亚胺）溴代，选择性在 3,6 位上溴；粗品经乙醇重结晶或柱层析提纯。

四、核心化学反应（贸易、合成重点）

两端芳溴是经典偶联位点：

  1. Suzuki-Miyaura 偶联（使用最多）

    与芳硼酸、杂环硼酸反应，延伸共轭骨架；制备咔唑基 OLED 主体材料、空穴传输材料；

  2. Sonogashira 偶联

    和端炔相连，构筑共轭炔基光电分子；

  3. Yamamoto 聚合 / Stille 偶联

    合成咔唑类共轭聚合物（OPV 有机光伏给体材料）；

咔唑环本身具备优良空穴传输能力，是光电材料明星骨架。


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