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6-羟基-2-甲基苯并呋喃

发布人:上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)

发布日期:2026/7/29 8:40:22

6‑羟基‑2‑甲基苯并呋喃

CAS:54584‑24‑6
别名:2‑甲基苯并呋喃‑6‑醇
英文:2‑Methyl‑1‑benzofuran‑6‑ol
分子式:\(\boldsymbol{C_9H_8O_2}\)
分子量:148.16
SMILES:Oc1ccc2c(c1)C=C(C)O2

一、理化性质

  1. 外观:白色~浅米色结晶固体,可减压升华

  2. 熔点:130 ℃(0.1 Torr 升华)

  3. 预测沸点:133.2 ℃(760 mmHg)

  4. 密度:1.223 g/cm³

  5. 溶解性:易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、乙醇;微溶于石油醚,几乎不溶于水

  6. 化学特征

    • 带有酚羟基(‑OH,弱酸性),可发生醚化、酯化、卤代;

    • 呋喃环富电子,容易被氧化;遇强碱成酚盐;光照、高温容易氧化变色

二、主流合成路线(工业 & 实验室)

路线:闭环‑脱甲基(最常用)
  1. 4‑甲氧基苯酚和氯丙酮缩合醚化,闭环得到2‑甲基‑6‑甲氧基苯并呋喃

  2. 使用 BBr₃或者 HBr 脱甲基,得到目标酚;

  3. 乙醇‑石油醚重结晶 / 减压升华提纯。

三、核心用途(医药合成砌块为主)

  1. 医药中间体(最主要)

    苯并呋喃优势母核,用来合成激酶抑制剂、VEGFR 抗肿瘤候选分子、抗炎药物;6 位酚羟基是最关键修饰位点,做烷基化、磺酰化、成醚;大量出现在新药专利路线。

  2. 有机合成砌块

    构建多环杂环;香料中间体。

  3. HPLC 对照品,科研试剂。

极少用于光电材料,主要下游是医药研发客户。

四、产品商用规格

  • 科研级:97%、98%(HPLC),附带 ¹H‑NMR、COA

  • 包装:1 g、5 g、25 g、100 g 氟化瓶


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