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1,6‑双 (4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基) 芘

发布人:上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)

发布日期:2026/7/31 10:09:51

1,6‑双 (4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷‑2‑基) 芘

CAS:950779‑13‑2
别名:1,6‑芘二硼酸二频哪醇酯;1,6‑二 Bpin‑芘
英文:1,6‑Bis (4,4,5,5‑tetramethyl‑1,3,2‑dioxaborolan‑2‑yl) pyrene
分子式:\(\boldsymbol{C_{28}H_{32}B_{2}O_{4}}\)
分子量:454.17
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一、理化性质

  1. 外观:淡黄色‑米黄色固体粉末

  2. 溶解性:易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、1,4‑二氧六环;微溶于正己烷;几乎不溶于水、甲醇

  3. 结构特点:芘母核的 1、6 位两个位点接频哪醇硼酸酯(‑Bpin);双硼酸酯单体,Suzuki‑Miyaura 偶联砌块;芘自带强荧光;对空气、湿气中等稳定,相比硼酸,频哪醇酯不易水解。

  4. 储存密封干燥避光,‑20℃优先,室温短期存放也可;防潮

  5. 热性质:有文献熔点 224‑228 ℃

二、合成路线

主流路线:1,6‑二溴芘 + 联硼酸频哪醇酯,钯催化 Miyaura 硼化反应
  1. 原料:1,6‑二溴芘,B₂pin₂,催化剂 Pd (dppf) Cl₂,醋酸钾做碱;

  2. 溶剂二氧六环,回流无水无氧;

  3. 后处理萃取,硅胶柱层析,重结晶提纯。

常见杂质:单硼化产物、原料 1,6‑二溴芘;质控重点控制单取代杂质。
⚠️贸易经常混淆:
  • 950779‑13‑2:1,6‑二 Bpin‑芘(双官能团)

  • 1398053‑00‑3:1,3,6,8‑四 Bpin‑芘(四官能团),四硼酸酯,MOF 常用配体,二者用途不一样,下单务必核对 CAS 号。

三、核心用途

  1. 有机光电材料合成砌块(最主要)

    通过 Suzuki 偶联聚合,制备共轭聚合物、有机发光材料 OLED、荧光探针;芘单元赋予材料荧光、载流子传输性能。

  2. COF/MOF 共价有机框架合成单体

    双官能团构筑基元,用于合成二维共轭共价有机框架。

  3. 有机小分子合成,荧光功能分子、传感器中间体


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