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4,6-二羟基-2-甲基嘧啶

发布人:上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)

发布日期:2026/7/22 9:11:50

CAS:40497-30-1
常用别名:2 - 甲基嘧啶 - 4,6 (1H,5H)- 二酮、2 - 甲基 - 4,6 - 二嘧啶酮
image
结构式

一、基础参数

  • 英文:4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine

  • 分子式:

  • 分子量:126.11

  • MDL:MFCD00006104

二、理化性质

  1. 外观:白色至浅米黄色结晶粉末

  2. 熔点:>300 ℃(高温分解,无清晰熔程)

  3. 互变异构重点

    名称写 “二羟基”,但固体、溶液中主要以酮式(嘧啶二酮)存在,属于 β- 二羰基类嘧啶杂环;具有酸性,可与碱成盐。

  4. 溶解特性

    ✅ 易溶于NaOH 水溶液、氨水

    ⚠️ 微溶于热水;几乎不溶于乙醇、丙酮、二氯甲烷、甲苯、醚类

  5. 稳定性:常温干燥稳定;耐高温;避免强氧化剂。

三、核心化学反应(商贸 / 合成重点)

  1. 氯化(最常用下游反应)

    和三氯氧磷(POCl₃)回流 → 2 - 甲基 - 4,6 - 二氯嘧啶

    这是这条产业链最关键转化!二氯嘧啶是大量农药、医药通用中间体。
  2. 烷基化反应

    在碱性条件下,4/6 位氧发生甲基化,生成甲氧基嘧啶衍生物。

  3. 亲核取代前体

    羟基本身活性偏低,一般先氯化再进行胺解、烷氧基化。

四、主要用途

  1. 农药中间体(最大用量)

    合成磺酰脲类除草剂、嘧啶类杀菌剂;下游 2 - 甲基 - 4,6 - 二氯嘧啶核心原料。

  2. 医药中间体

    降压药莫索尼定(Moxonidine)关键起始原料;也用于多种嘧啶环药物构建。

  3. 含能材料中间体

    用于 FOX-7(1,1 - 二氨基 - 2,2 - 二硝基乙烯)合成路线。

  4. 染料、配位杂环砌块

    可衍生各类嘧啶配体、偶氮染料。


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