双(三苯基膦)氯化镍：交叉偶联的“镍系老将” 🧪🔗-【成都康巴斯】🚚 百吨现货·高纯品质·随时发货✨

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双(三苯基膦)氯化镍（NiCl₂(PPh₃)₂）

CAS 14264-16-3｜分子式 C₃₆H₃₀Cl₂NiP₂｜分子量 654.18

暗红色至棕黑色结晶粉末，对空气和湿气敏感，需在惰性气氛下操作。熔点约 230–240℃（分解），不溶于水，微溶于乙醇，易溶于二氯甲烷、DMF、DMSO、THF 等极性有机溶剂。

✨ 核心特性

• 四配位平面正方形：Ni²⁺ 中心被两个 Cl⁻ 和两个 PPh₃ 配体“十字锁定”，结构稳定但配体可置换，是理想的预催化剂前体。🔒

• 零价镍发生器：在还原剂（Zn、Mn、Et₃N）或电化学条件下，PPh₃ 配体脱落，原位生成高活性 Ni(0) 物种，驱动 C–C / C–X 偶联。⚡

• 可见光响应：部分条件下可光催化活化，拓展至自由基偶联新领域。💡

• 热稳定性尚可：常温下固体可短期暴露空气，但溶液态必须严格无氧，否则变绿失效（Ni²⁺→Ni³⁺/羟基络合物）。🟢

🔬 主要应用

1. Kumada 偶联（镍催化） ⚗️
   芳基/烷基格氏试剂与卤代烃交叉偶联，比钯更便宜、底物更广（包括惰性氯代芳烃）。

2. Suzuki / Negishi 变体 🔗
   改性配体体系下催化芳基硼酸/锌试剂偶联，用于复杂药物分子后期修饰。

3. C–O / C–N 键形成 🧬
   酚/醇/胺的芳基化反应，构建醚、胺类结构，在农药和医药中间体中高频使用。

4. 聚合与材料合成 🧱
   共轭聚合物（如 P3HT）的镍催化 Yamamoto 偶联；导电高分子、MOF 配体合成。

5. 有机合成方法学研究 📚
   作为 Ni(0)/Ni(II) 循环的模型催化剂，研究氧化加成、转金属化、还原消除机理。

⚠️ 安全与储运

GHS07/09：H315/H319/H335 皮肤/眼/呼吸道刺激，H410 对水生生物剧毒。

• 镍化合物可能致敏、长期接触有累积毒性，按有害物质管理。

• 操作：手套箱或 Schlenk 技术，丁腈手套+护目+防尘口罩，避免吸入粉尘。

• 储存：充氩/氮气密封、2–8℃ 避光，远强氧化剂/强酸；废液含镍，专业回收。

💎 一句话

双(三苯基膦)氯化镍是“镍中心穿两件三苯基膦外套”的偶联催化剂——在药化里连碳碳键，在材料里纺导电聚合物，在实验室里当 Ni(0) 的“快递员”，比钯便宜、比铁稳定，是交叉偶联界“用红色晶体点亮合成路线”的性价比之王。🔴✨