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异硫氰酸乙酯（Ethyl isothiocyanate）

CAS 542-85-8｜分子式 C₃H₅NS｜分子量 87.14

别名：乙基异硫氰酸酯、Ethyl mustard oil。无色至淡黄色透明液体，有强烈刺激性芥末/辛辣气味🌶️，沸点 130–132℃，密度 1.00 g/cm³，闪点 46℃（可燃液体）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。

✨ 核心特性

• 高活性累积双键：–N=C=S 结构兼具亲电与亲核性，易与胺、醇、巯基发生加成，生成硫脲、氨基甲酸酯、二硫代氨基甲酸盐等衍生物。⚡

• 芥末油家族成员：结构与异硫氰酸烯丙酯（芥末精油）同源，气味辛辣刺鼻，微量即可察觉。👃

• 不对称合成砌块：作为亲电试剂，与手性胺反应生成非对映体硫脲，用于不对称催化和手性拆分。🔄

• 遇水缓慢分解：湿气中水解生成乙胺和二硫化碳，需密封干燥保存。📦

🔬 主要应用

1. 农药与医药中间体 🌾💊
   合成硫脲类杀虫剂、杀菌剂（如乙基硫菌灵前体）；制备抗甲状腺药物、抗结核药中间体。

2. 有机合成试剂 ⚗️
   与伯/仲胺快速反应生成取代硫脲（HPLC 衍生化试剂）；与醇/酚生成氨基甲酸酯保护基。

3. 橡胶助剂 🚗
   合成乙基黄原酸盐（橡胶硫化促进剂）、二硫代氨基甲酸锌（橡胶防老剂）。

4. 香料与食品化学 🍛
   微量用于芥末香精、调味剂调配（严格限量）；食品检测中作异硫氰酸酯类分析标准品。

5. 生物化学研究 🔬
   蛋白质半胱氨酸残基共价修饰试剂，用于酶活性中心 mapping；植物防御素（芥子油苷）降解产物研究。

⚠️ 安全与储运

GHS06/07：H301 吞食有毒、H311 皮肤接触有毒、H315/H319 皮肤/眼刺激、H331 吸入有毒。

催泪性！ 蒸气强烈刺激黏膜，操作必须在通风橱中进行，佩戴防毒面具和耐化学手套。远离强酸、强氧化剂、胺类。UN 2810，第 6.1 类毒害品 PG III。

💎 一句话

异硫氰酸乙酯是“乙基扛着异硫氰酸酯基团”的辛辣活性分子——在药厂里变硫脲农药，在橡胶里当硫化助剂，在实验室里修饰蛋白质，是有机合成里“靠 –N=C=S 累积双键吃饭”的芥末味多面手，但催泪有毒，必须通风橱伺候。🧪🌶️