4-苄氧基-2-甲基苯硼酸：Suzuki偶联里的“定位+保护”双功能砌块 🧪-【成都康巴斯】🚚 百吨现货·高纯品质·随时发货✨

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4-苄氧基-2-甲基苯硼酸（4-Benzyloxy-2-methylphenylboronic acid）

CAS 847560-49-0｜分子式 C₁₄H₁₅BO₃｜分子量 242.08

白色至类白结晶粉末，熔点 154–158℃，微溶于 DMSO，常规溶于 THF/二氧六环/甲苯-水体系，pKa≈8.8，LogP≈1.25。

✨ 核心特性

• “硼酸+保护基+位阻甲基”三合一：苯环上 –B(OH)₂ 管偶联，对位 –OCH₂Ph 把酚羟基“锁起来”防钯中毒，邻位 –CH₃ 管空间位阻与构象。

• 正交保护逻辑：偶联时苄氧基稳如老狗，后期用 H₂/Pd-C 轻轻一氢解，酚羟基原地复活，不影响酯/酰胺。

• 邻位甲基的玄学：微调转金属化速率，逼出特定联芳基构象，药化 SAR 里不能随便换异构体。

• 吸湿但好存：怕水怕氧，氮/氩气下 2–8℃ 密封，纯度≥97% 时偶联收率很乖。

🔬 主要应用

1. Suzuki–Miyaura 交叉偶联 ⚗️
   钯催化下和芳基卤/三氟甲磺酸酯偶联，搭邻位取代联芳基骨架，是复杂 API 多步合成里的“标准亲核手”。

2. 医药中间体（主业） 💊
   构建苯基噁唑类组胺 H3 受体反向激动剂（抗遗忘、认知障碍方向），邻甲基+对苄氧基组合是已验证药效团。

3. 农药与功能分子 🌾
   含特定取代联芳基的除草/杀菌剂前体，以及 OLED/导电聚合物芳环砌块研究。

4. 化学探针与配体 🧲
   硼酸基可识别糖/羟基化合物；衍生手性配体、过渡金属催化配体骨架。

5. 方法学基准底物 📚
   研究邻位位阻对转金属化动力学、原脱硼（protodeboronation）稳定性的教材级分子。

⚠️ 安全与储运

GHS07：H315/H319/H335 皮肤、眼、呼吸道刺激。

研发级试剂，非药用非食用；戴丁腈手套+护目+通风橱，避免吸入粉尘；密封惰气、2–8℃ 避光，远水远强碱。按一般刺激性有机硼中间体管理。

💎 一句话

4-苄氧基-2-甲基苯硼酸是“硼酸带头、苄氧基护酚、甲基卡位”的精密偶联砌块——在药化里拼 H3 反向激动剂骨架，在 Suzuki 里把联芳基构象锁死，是有机硼试剂里“替工程师把保护基和位阻都提前焊好”的省心型选手。🔐✨