手性氮杂环卡宾配体试剂盒

1991 年，美国化学家Anthony J. Arduengo完成稳定氮杂环卡宾的分离与单晶表征，突破了卡宾难以稳定捕获的认知瓶颈，氮杂环卡宾（NHC）化学自此进入高速发展阶段^[1]。在手性配体分支，1996年Herrmann与Enders团队报道了首例手性NHC金属不对称催化工作：以带有手性苯乙基N取代基的咪唑卡宾与铑配位，实现苯乙酮不对称硅氢化反应，但仅得到32%中等对映选择性，这一开创性工作证实手性NHC可作为立体导向配体，同时也暴露出早期体系存在结构类型单一、对映选择性偏低、构象柔性难以控制等核心瓶颈^[2-3]。后续二十余年，领域围绕配体骨架刚性、手性传递路径持续优化，近年来施世课题组提出“诱导契合催化”原创设计思路，开发ANIPE、SIPE系列大位阻柔性手性NHC配体，打破传统刚性配体设计局限，高效适配多类惰性键不对称转化^[4]；此外范青华课题组发展一系列骨架可调的C₁对称手性NHC配体，丰富手性NHC骨架工具箱^[5]。在催化应用层面，各类高效手性NHC 配体已广泛适配Cu、Ni、Pd、Ru、Ir等过渡金属，用于不对称偶联、共轭加成、C(sp²)/C(sp³)-H官能团化、烯烃硼化/硅氢化、不对称复分解等多种高价值不对称转化^[6-8]。

为助力相关研究，本次特别推出包含8种优势结构的手性氮杂环卡宾配体试剂盒，这些配体在一些反应中均已表现出优异的催化活性与选择性。以下为其部分应用实例：

以手性NHC (CAS: 2101989-97-1) 为核心配体构建钯催化体系，可高效催化α-联烯酰胺与乙烯基环氧发生不对称[3+2]环加成反应，一步构筑带有连续叔/季手性中心、环外双键可进一步官能化的多官能团手性四氢呋喃^[9]。

以手性NHC配体（CAS: 1033618-49-3）与三氟甲磺酸铜构建催化体系，可高效实现格氏试剂对3-取代环己烯酮的不对称共轭加成，一步构筑手性季碳中心^[10]。

以手性NHC配体 (CAS: 2101989-97-1)与零价镍构建催化体系，可高效实现醛与内炔的不对称还原偶联，高区域选择性合成含位阻更大炔端加成结构的手性硅基烯丙醇，同步构建手性仲醇立体中心^[11]。

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参考文献

[1] A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.

[2] W. A. Herrmann, L. J. Gooßen, C. Köcher, G. R. J. Artus, Angew. Chem. 1996, 108, 2980.

[3] D. Enders, H. Gielen, G. Raabe, J. Runsink, J. H. Teles, Chem. Ber. 1996, 129, 1483.

[4] Z.-C. Wang, S.-L. Shi, Acc. Chem. Res. 2025, 58, 2157.

[5] J. Han, Y.-M. He, Y. Pan, F. Li, D. Li, W. Hao, Q.-H. Fan, CCS Chem. 2023, 5, 2088.

[6] V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619.

[7] D. Janssen-Müller, C. Schlepphorst, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2017, 46,4845.

[8] C. Costabile, S. Pragliola, F. Grisi, Symmetry 2022, 14, 1615.

[9] W.-Y. Wang, J.-Y. Wu, Q.-R. Liu, X.-Y. Liu, C.-H. Ding, X.-L. Hou, Org. Lett. 2018, 20, 4773.

[10] Y. Matsumoto, K. Yamada, K. Tomioka, J. Org. Chem. 2008, 73, 4578.

[11] H. Wang, G. Lu, G. J. Sormunen, H. A. Malik, P. Liu, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9317.