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华中师范大学肖文精/陈加荣团队JACS:金属铱光催化剂在氨基环丙烷扩环合成γ-内酰胺反应中的应用

发布人:苏州凯若利新材料科技有限公司

发布日期:2026/7/20 13:33:12

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环状骨架是药物、农用化学品与功能材料的核心结构单元,骨架扩环作为分子骨架编辑的重要手段可直接改造现有环系、规避繁琐从头合成,但现有策略大多仅能实现单原子插入,缺乏可连续插入多原子并同步完成环外围修饰的通用催化体系;五元氮杂环 γ- 内酰胺具备突出生物活性,现有合成路线难以高效、选择性实现 γ 位多样化修饰,同时氨基环丙烷自由基开环化学虽已成熟,却尚未被用于串联羰基化与环化构建多取代γ-内酰胺。针对以上瓶颈,华中师范大学肖文精/陈加荣团队依托金属铱光催化剂、有机光敏剂4CzIPN等构建了一套可调的可见光光催化多组分反应平台,以氨基环丙烷、一氧化碳与各类自由基捕获试剂为原料,通过光氧化还原介导的自由基级联过程完成连续C、N单原子[n+2]扩环,一步将三元氨基环丙烷转化为γ-内酰胺,其中金属铱光催化剂可高效驱动Giese加成、Minisci杂芳环修饰两类核心转化,仅通过更换光敏剂、添加剂与自由基受体即可额外实现炔基化、酰基化、烯基化、硫醚化共六类γ位外围官能化,借助底物拓展、克级放大、药物分子衍生转化验证方法实用性,并结合自由基捕获、原位EPR、DFT理论计算完整阐明自由基串联反应机理,为高张力小环的同步骨架编辑与外围多样化提供模块化新策略。


 

Giese加成反应条件筛选与底物拓展

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Ir-1, Ir(ppy)₂(dtbbpy)PF₆; Ir-2, Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆

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Minisci杂芳环修饰的条件筛选与底物拓展

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炔基化反应的条件筛选与底物拓展

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酰基化反应的条件筛选与底物拓展

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烯基化反应的条件筛选与底物拓展

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硫醚化反应的条件筛选与底物拓展

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机理探究及DFT计算

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金属铱光催化剂应用核心亮点:

1.      氧化还原匹配,高效启动自由基开环

Ir-1(cas: 676525-77-2)、Ir-2 (cas:870987-63-6) 激发态氧化电位适配氨基环丙烷,快速单电子氧化生成氮自由基阳离子,驱动三元环开环;相比 4CzIPN,可解决自由基再生难题,催化活性更高。

2.      分体系专用,适配两类核心转化

Ir-1最优催化烯烃Giese加成,高效抑制副产物;氟代Ir-2耐酸性与氧化剂,适配Minisci杂芳环修饰,兼容药物杂环底物。

3.      环境耐受性强,适配高压CO羰基化

铱配合物光、热稳定性佳,高压CO密闭反应体系不易失活,蓝光长时照射可稳定循环催化。

4.      精准调控选择性,压制竞争副反应

可引导碳自由基优先捕获CO,抑制[3+2]环加成副路径,高选择性实现C/N双原子[n+2]扩环。

5.      协同适配性好,支撑模块化平台

可与缓冲盐、质子酸、氧化剂灵活复配,和有机光敏剂互补,共同搭建六类γ位修饰通用催化体系。


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