1,5-二甲氧基萘
1,5-二甲氧基萘 性质
| 熔点 | 180-184 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 179 °C(Press: 13 Torr) |
| 密度 | 1.097±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H12O2/c1-13-11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)14-2/h3-8H,1-2H3 |
| InChIKey | ANCSPRJFGGDREM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(OC)=C2C(C(OC)=CC=C2)=CC=C1 |
1,5-二甲氧基萘 用途与合成方法
83-56-7
77-78-1
10075-63-5
在氮气保护下，将100 g (0.62 mol) 1,5-二羟基萘 (1) 溶解于500 mL (1.25 mol) 10% NaOH溶液中，该反应在2 L双颈圆底烧瓶中进行。随后，缓慢加入156 g (1.24 mol) 硫酸二甲酯，加料过程持续1小时。反应进行2小时后，通过真空过滤收集生成的沉淀物。沉淀物依次用200 mL 5% KOH溶液洗涤两次，再用200 mL蒸馏水洗涤三次，随后进行干燥。将干燥后的残余物在80℃下完全溶解于1.5 L苯中，该苯溶液含有300 g活性炭。热溶液经过滤后，静置冷却，得到73 g 1,5-二甲氧基萘，为白色晶体。产品性质如下：产率63%，熔点181.9-182.3℃，Rf值0.49 [展开剂为己烷:乙酸乙酯(5:1)]。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)数据：δ 7.70 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.38 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.94 (s, 6H)。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2010, # 9, p. 520 - 521
[2] Israel Journal of Chemistry, 2014, vol. 54, # 5-6, p. 796 - 816
[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 9, p. 3701 - 3707
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 12, p. 3383 - 3388
[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 12, p. 3432 - 3437,6
