4-溴-2-甲基吡啶
4-溴-2-甲基吡啶 性质
| 熔点 | 26-27° |
|---|---|
| 沸点 | 76 °C / 14mmHg |
| 密度 | 1.450 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 174 °F |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于二氯甲烷 |
| 形态 | 淡黄色液体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.38±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Miscible with dichloromethane. Immiscible with water. |
| InChI | InChI=1S/C6H6BrN/c1-5-4-6(7)2-3-8-5/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | JFBMFWHEXBLFCR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)=NC=CC(Br)=C1 |
| CAS 数据库 | 22282-99-1(CAS DataBase Reference) |
4-溴-2-甲基吡啶 用途与合成方法
4-溴-2-甲基吡啶为吡啶类有机物，主要用作医药中间体。通过钠或镍还原偶联、侧链氧化和酯化反应合成冠酯联吡啶的起始原料。
18437-58-6
22282-99-1
以2-甲基-4-氨基吡啶（152）（10.1 g，93.4 mmol）为原料，在-10℃下将其溶于48%氢溴酸水溶液（165 mL）中，搅拌形成溶液。在0.5小时内，向此溶液中滴加预冷至0℃的亚硝酸钠（7.04 g，0.102 mol）水溶液（165 mL）。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至室温，并继续搅拌16小时。反应完成后，用4M氢氧化钠溶液（400 mL）稀释反应混合物，随后用叔丁基甲基醚（TBME）进行萃取。合并所有TBME相，用无水硫酸镁干燥，最后在真空下浓缩，得到目标产物4-溴-2-甲基吡啶（153）。产量：14.8 g（收率92%）。LC/MS分析：保留时间0.57分钟，质谱（ES+）m/z 172, 174（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/57497, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 292
[2] Patent: WO2007/89669, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 203-204
[3] Patent: WO2008/57469, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 292
[4] Patent: WO2008/57468, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 292
[5] Patent: WO2004/14913, 2004, A2. Location in patent: Page 81-82
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36/39-36 |
| 危险品运输编号 | NA 1993 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
4-溴-2-甲基吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B3279 | 4-溴-2-甲基吡啶 | 22282-99-1 | 1G | 130 |
| 2026-09-15 | XW222829912 | 4-溴-2-甲基吡啶 | 22282-99-1 | 5G | 265 |
