3-甲氧基-4-甲基苯甲酸甲酯

586-30-1

77-78-1

3556-83-0

3-甲氧基-4-甲基苯甲酸甲酯的合成：将3-羟基-4-甲基苯甲酸（15.2 g，100 mmol）悬浮于30 mL水中，用50%氢氧化钠水溶液调节pH至11.5。在约20℃下，于4小时内缓慢滴加硫酸二甲酯（15.8 mL，167 mmol），同时通过补充氢氧化钠溶液维持反应体系的pH在11.2至11.8之间。随后，将反应混合物升温至55℃，并在4小时内继续滴加硫酸二甲酯（6 mL，63 mmol），同时控制pH在8.2至9.0范围内。反应完成后，分离有机相，并通过硅胶快速柱色谱法进行纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1，v/v），得到目标产物3-甲氧基-4-甲基苯甲酸甲酯（11.8 g，收率66%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）确认：δ 7.55（d，2H，J=7.5 Hz），7.48（s，1H），7.18（d，1H，J=7.5 Hz），3.91（s，3H），3.89（s，3H），2.26（s，3H）；LC-MS分析显示m/z=181（MH）+。

参考文献：

[1] Patent: US2009/191183, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 51

[2] Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2314 - 2327