4-(2-苯基乙基)苯基]胺盐酸盐

1694-20-8

71845-20-0

通用方法：除10c、10d和10i外，合成靛红类似物所需的所有苯胺均可商购获得。将钠（105 mmol）分小份在2小时内加入乙醇（109 mL）中反应。将所得混合物在室温下与4-乙基-3-硝基苄基膦酸二乙酯（11a、11b，100 mmol）和苯甲醛（12，100 mmol）或肉桂醛（14，100 mmol）溶于乙醇（164 mL）中的溶液混合，反应持续1.5小时。继续搅拌20小时后，通过真空过滤收集浓稠的黄色沉淀，依次用40 mL乙醇和40 mL石油醚洗涤。所得硝基官能化中间体13a、13b和15（产率69-71%）无需进一步纯化即可用于后续反应。将硝基衍生物（25 mmol）悬浮于400 mL甲醇中，并用氩气吹扫反应烧瓶。取硝基衍生物重量3%的Pd/C（10%），用2 mL水预湿润后加入10 mL甲醇中，将此混合物小心加入反应体系。置换为氢气气氛后，在室温下搅拌24小时，反应液逐渐变为澄清溶液。通过硅藻土床过滤除去催化剂，减压蒸发除去甲醇溶剂。将得到的苯胺衍生物溶于CH2Cl2（70 mL）中，转化为相应的盐酸盐。可向酸性CH2Cl2溶液中加入150 mL二乙醚以促进盐的沉淀（产率41-95%）。测得10c、10d和10i盐酸盐的熔点分别为203-210℃（分解）、164-181℃和174-180℃。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 1, p. 261 - 274