3,4-二氨基苯磺酸
3,4-二氨基苯磺酸 性质
| 熔点 | -12 °C |
|---|---|
| 沸点 | 178-179 °C3 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.936 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 己烷、甲苯、乙醇和丙酮：可溶 |
| 酸度系数(pKa) | -0.52±0.50(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 深棕色 |
| 介电常数 | 4.5（30℃） |
| InChI | InChI=1S/C6H8N2O3S/c7-5-2-1-4(3-6(5)8)12(9,10)11/h1-3H,7-8H2,(H,9,10,11) |
| InChIKey | FKSRSWQTEJTBMI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(S(O)(=O)=O)=CC=C(N)C(N)=C1 |
| CAS 数据库 | 7474-78-4(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Benzenesulfonic acid, 3,4-diamino- (7474-78-4) |
3,4-二氨基苯磺酸 用途与合成方法
95-54-5
7474-78-4
以邻苯二胺为原料合成3,4-二氨基苯磺酸的一般步骤如下：首先，将160g（1.48mol）的1,2-二氨基苯溶解于800g（435mL; 8.16mol）的95-97%硫酸中，制备磺化混合物。随后，将磺化混合物分为四部分，分别泵入连续流动微反应器中进行反应。该微反应器由依次连接的入口模块、五个停留模块和出口模块组成，每个模块均保持在恒定的反应温度下。反应完成后，磺化混合物在反应器出口处用水迅速冷却，使磺化反应产物在冰水浴中沉淀。经过滤后，通过核磁共振（NMR）对所得白色产物进行表征。根据1H-NMR光谱（400MHz, DMSO-d6）分析，所有试验中分离的产物均未检测到异构体，确认了3,4-二氨基苯磺酸的形成且无杂质。产物的产率受反应温度和停留时间的影响：在160℃反应温度下，停留25分钟，产率为80%；在180℃反应温度下，停留5分钟、10分钟和25分钟，产率分别为89%、90%和100%。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/74822, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[2] Patent: EP2457886, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[3] Patent: EP1400507, 2004, A1. Location in patent: Page 4; 5
[4] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 22, p. 5410 - 5415
[5] Patent: US2012/225863, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40
