3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯
3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯 性质
| 沸点 | 454.5±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.384±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 14.09±0.50(Predicted) |
3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯 用途与合成方法
1613191-74-4
1613191-73-3
步骤2：3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯的合成 在0℃下，将3-氨基-4,4,4-三氯-2-氰基-丁-2-烯酸烯丙酯（619g，2.297mol）悬浮于DMF（2.476L）中，依次加入KOAc（676.3g，6.891mol）和水合肼（172.5g，167.6mL，3.446mol），水合肼需在15分钟内缓慢加入。反应混合物在环境温度下搅拌2小时，通过XH NMR确认原料完全消耗。随后，将反应混合物加热至110℃并保持过夜，冷却至环境温度后继续搅拌48小时。 反应完成后，混合物通过烧结玻璃漏斗过滤以除去沉淀的固体，滤液减压浓缩得到浓稠液体。加入DCM（约2L）后，再次过滤以除去额外的固体沉淀。滤液通过1kg硅胶柱层析纯化，使用DCM/MeOH梯度洗脱。收集目标组分，减压除去溶剂，得到橙色固体。将此固体悬浮于乙腈中，加热至约70℃直至完全溶解，随后冷却至环境温度，再进一步冷却至2℃。通过真空过滤收集析出的沉淀，用冷却的MeCN（约50mL）洗涤，真空烘箱中干燥至恒重，得到标题化合物3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯，为灰白色粉末（171.2g，收率41%）。 LC-MS（M + H）+ 183.0; 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ10.60（br s，1H），5.95-6.05（m，1H），5.17-5.40（m，6H），4.60（d，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/89379, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00299
[2] Patent: WO2014/143240, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00235-00236
[3] Patent: WO2014/143241, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00242-00243
[4] Patent: WO2014/143242, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00232-00233
[5] Patent: US2015/158872, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0446; 0448
