对乙氧基甲酰苯丙醛
对乙氧基甲酰苯丙醛 性质
| 沸点 | 312.4±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.082±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| CAS 数据库 | 151864-81-2(CAS DataBase Reference) |
对乙氧基甲酰苯丙醛 用途与合成方法
51934-41-9
107-18-6
151864-81-2
以4-碘苯甲酸乙酯（200 g，0.725 mol）和丙烯醇（63 g，1.087 mol）为原料，在搅拌下将其加入到含有碳酸氢钠（152 g，1.812 mol）、四丁基溴化铵（117 g，0.362 mol）和乙酸钯（II）（3.2 g，0.014 mol）的DMF（600 mL）悬浮液中。将反应混合物加热至75-80℃，保持此温度反应3-3.5小时，随后冷却至40-50℃。在剧烈搅拌下，向反应混合物中加入甲苯（1 L），继续搅拌15分钟。将混合物通过硅藻土垫过滤，硅藻土垫用甲苯（2×200 mL）洗涤。合并滤液和洗涤液，用水（3×1 L）洗涤，然后在30-40℃和10 mmHg下蒸发至恒重。得到147.5 g（收率98.8%，HPLC纯度84%）的4-(3-氧代丙基)苯甲酸乙酯粗产物，为深棕色油状物，无需进一步纯化即可用于下一步骤。1H NMR（DMSO-d6）：δ 1.38（t，3H），2.81（t，2H），3.03（t，2H），4.39（q，2H），7.27（d，2H），7.98（d，2H），9.81（s，1H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 21, p. 4023 - 4026
[2] Patent: US2005/49296, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[3] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 22, p. 5342 - 5345
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 6, p. 941 - 946
[5] Patent: WO2006/63863, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44; 1/2
