7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯
7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯 用途与合成方法
27533-70-6
6836-21-1
以阿戈美拉汀杂质21为原料合成7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯的一般步骤：向含有乙酸-2-（2-甲氧基萘-8-基）乙酸乙酯（3g，12.1mmol）的无水二氯甲烷（45mL，15体积）溶液中，在15℃下缓慢加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ，4.15g，18.2mmol）。添加完毕后，将反应混合物在25-30℃下持续搅拌12小时。反应完成后，通过过滤分离混合物，沉淀的固体用二氯甲烷（30mL，10体积）洗涤。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液（15mL，3×5体积）、水（15mL，3×5体积）和盐水（15mL，3×5体积）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩除去溶剂，得到棕色粗产物。粗产物通过100-200目硅胶柱色谱纯化，以20%乙酸乙酯的正己烷溶液为洗脱剂，最终得到无色油状产物（2.59g，产率87.3%）。产物经IR（KBr，νmax，cm-1）：2981,2937,2834,1733,1627,1601,1511,1469,1450,1260,1213,1159,133,832；1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.75（d，J=8.4Hz，1H），7.71（d，J=8.0Hz，1H），7.38（d，J=7.2Hz，1H），7.30（t，J=8.0Hz，2H），7.16（dd，J1=2.4Hz，J2=8.8Hz，1H），4.15（q，J=7.2Hz，2H），4.0（s，2H），3.93（s，3H），1.2（t，J=7.2Hz，3H）；13C NMR（100Hz，DMSO-d6）：δ171.1,157.46,132.99,130.01,129.79,128.74,128.37,127.25,123.02,117.88,117.88,102.76,60.23,54.94,14.0；EI-MS，m/z（百分比）：245（M+1,100），171（17）进行表征确认。
参考文献：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 2009, vol. 41, # 2, p. 164 - 168
[2] Asian Journal of Chemistry, 2016, vol. 28, # 6, p. 1367 - 1370
[3] Patent: CN104276979, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0028; 0030; 0031
