(R)-N-(2-(苄氧基)-5-(2-溴-1-羟基乙基)苯基)甲酰胺
英文名称:(R)-N-(2-(Benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)phenyl)formamide
CAS号:201677-59-0
分子式:C16H16BrNO3
分子量:350.21
EINECS号:
Mol文件:201677-59-0.mol
(R)-N-(2-(苄氧基)-5-(2-溴-1-羟基乙基)苯基)甲酰胺 性质
| 熔点 | 130-131 °C |
|---|---|
| 沸点 | 559.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.489 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 12.84±0.20(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C16H16BrNO3/c17-9-15(20)13-6-7-16(14(8-13)18-11-19)21-10-12-4-2-1-3-5-12/h1-8,11,15,20H,9-10H2,(H,18,19)/t15-/m0/s1 |
| InChIKey | HKSUZIIGCSOMPX-HNNXBMFYSA-N |
| SMILES | C(NC1=CC([C@@H](O)CBr)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1)=O |
(R)-N-(2-(苄氧基)-5-(2-溴-1-羟基乙基)苯基)甲酰胺 用途与合成方法
生产方法
64-18-6
188690-82-6
201677-59-0
一般步骤：向Parr氢化釜中加入PtO2催化剂和溶解于混合溶剂THF（25 mL）与甲苯（25 mL）中的(R)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇（3.60 g，10.22 mmol）。在氢气氛围下，于室温、55 psi压力下振荡反应14小时。反应完成后，释放氢气压力。向反应混合物中直接加入甲酸（0.65 mL，17.23 mmol）和乙酸酐（1.10 mL，11.65 mmol）的混合液。将新形成的混合物在室温下继续搅拌16小时。反应结束后，通过硅藻土垫过滤以移除催化剂，滤液经旋转蒸发浓缩。所得残余物通过柱色谱法（硅胶为固定相，洗脱剂为30:70至50:50的乙酸乙酯/己烷梯度）进行纯化，得到目标产物(R)-N-(2-(苄氧基)-5-(2-溴-1-羟基乙基)苯基)甲酰胺（5），为白色固体（3.62 g，收率>99%）。产物结构经1H NMR（300 MHz，CDCl3）确认：δ 2.95（s，1H），3.52（m，1H），3.60（m，1H），4.85（m，1H），5.08（s，2H），6.96（d，1H），7.13（dd，1H），7.39（m，5H），7.88（br s，1H），8.37（dd，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/146867, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 51-52
[2] Patent: US2011/275623, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
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英文名称：(R)-N-(2-(Benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)phenyl)formamide
CAS：201677-59-0
纯度：99%
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英文名称：(R)-N-(2-(Benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)phenyl)formamide
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中文名称：(R)-N-(2-(苄氧基)-5-(2-溴-1-羟基乙基)苯基)甲酰胺
英文名称：(R)-N-(2-(Benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)phenyl)formamide
CAS：201677-59-0
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：化学试剂、医药中间体
