补骨脂乙素

中文名称:补骨脂乙素
英文名称:ISOBAVACHALCONE
CAS号:20784-50-3
分子式:C20H20O4
分子量:324.37
EINECS号:
Mol文件:20784-50-3.mol
补骨脂乙素 结构式

补骨脂乙素 性质

熔点 156.8-157.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
沸点 549.0±50.0 °C(Predicted)
密度 1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 溶于二甲基亚砜
酸度系数(pKa) 7.99±0.40(Predicted)
形态 黄色油状
颜色 橙黄色
化妆品成分功效 皮肤调理
InChI InChI=1S/C20H20O4/c1-13(2)3-9-16-19(23)12-10-17(20(16)24)18(22)11-6-14-4-7-15(21)8-5-14/h3-8,10-12,21,23-24H,9H2,1-2H3/b11-6+
InChIKey DUWPGRAKHMEPCM-IZZDOVSWSA-N
SMILES C(C1=CC=C(O)C(C/C=C(/C)\C)=C1O)(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C=C1

补骨脂乙素 用途与合成方法

Isobavachalcone (Corylifolinin) 来源于补骨脂,是一种 Akt 信号通路的有效抑制剂,可诱导人类癌细胞凋亡 (以 IC50 值为 7.92 μM 抑制 OVCAR-8 癌细胞生长),具有抗癌和抗增殖活性。Isobavachalcone 还能诱导 OVCAR-8 细胞中活性氧的产生。

IC50: 7.92 μM (OVCAR-8 cell)

Isobavachalcone (6.0-48.0 μM; 72 hours; OVCAR-8, PC3, A549, MCF-7, L-02 and HUVEC cells) treatment inhibits the proliferation of human cancer cells. Isobavachalcone inhibits PC3, A549, MCF-7, L-02 and HUVEC cells growth with IC50 values of 15.06 μM, 32.2 μM, 28.29 μM, 31.61 μM and 31.3 μM, respectively.
Isobavachalcone (0-18 μM; 6 hours; OVCAR-8 and PC3 cells) treatment results in a concentration-and time-dependent down-regulation of the Ser-473 phosphorylation of Akt and GSK3b phosphorylation.
Isobavachalcone (0-18 μM; 72 hours; OVCAR-8 and PC3 cells) treatment causes apoptosis via caspase- and ROS-involved mitochondrial pathway.

Cell Proliferation Assay

Cell Line: OVCAR-8, PC3, A549, MCF-7, L-02 and HUVEC cells
Concentration: 6.0-48.0 μM
Incubation Time: 72 hours
Result: Inhibited the proliferation of human cancer cells.

Western Blot Analysis

Cell Line: OVCAR-8 or PC3 cells
Concentration: 0 μM, 6 μM, 12 μM, and 18 μM
Incubation Time: 6 hours
Result: A concentration-and time-dependent down-regulation of the Ser-473 phosphorylation of Akt. GSK3b phosphorylation was also inhibited in a concentration- and time-dependent manner.

Apoptosis Analysis

Cell Line: OVCAR-8 cells and PC3 cells
Concentration: 0 μM, 6 μM, 12 μM, and 18 μM
Incubation Time: 72 hours
Result: Led to dose dependent increase of apoptosis.

Isobavachalcone (20 mg/kg; intraperitoneal injection; for 0.5-24 hours; female Kunming mice) treatment results in an increase in blood glucose levels, reaching a maximum within 1 hour and maintaining until 4 hours post-dosing.

Animal Model: Seven-week-old specific pathogen-free female Kunming mice (18-22 g)
Dosage: 20 mg/kg
Administration: Intraperitoneal injection; for 0.5, 1, 2, 4, 6, 8, 12, 24 hours
Result: Increased in blood glucose levels.
化学性质 
黄色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于补骨脂PsoraleacorylifoliaLinn.。
用途 
补骨脂乙素具有抗菌,抗癌的药理活性作用。
用途 
具有抑制脂多糖诱导的icam-1表达和白细胞与脑内皮细胞粘附的作用
生产方法 
2-Propen-1-one, 1-[2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-, (2E)-

1449202-18-9

2-Propen-1-one, 1-[2,4-dihydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-

54676-49-2

以化合物(CAS: 1449202-18-9)为原料合成1-(2,4-二羟基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮的一般步骤如下: 通用方法: 1. 在0℃下,将化合物13(100 mg,0.22 mmol)溶于甲醇(2 mL)中,缓慢加入1N盐酸水溶液(1 mL)。 2. 将反应混合物加热至50℃,维持该温度反应6小时。 3. 反应完成后,将混合物冷却至室温,随后在真空条件下除去甲醇。 4. 加入乙酸乙酯(10 mL)进行萃取,分离有机层和水层。 5. 水层用乙酸乙酯(2×10 mL)进一步萃取,合并所有有机层。 6. 有机层用无水硫酸镁干燥,过滤后真空浓缩,得到粗产物。 7. 粗产物通过硅胶快速色谱法纯化,洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯(15:1),得到目标产物巴伐利亚酮(53 mg,收率75%),为黄色固体。 注:该方法同样适用于以化合物22(100 mg,0.22 mmol)为底物制备化合物1,反应条件与上述相同,最终得到化合物1(53 mg,收率75%),为黄色固体。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 4, p. 897 - 899

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 439 - 448

安全信息

WGK GermanyWGK 3
存储类别11 - 可燃固体

补骨脂乙素 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-13065R 补骨脂乙素 20784-50-3 5 mg 1988
2026-09-15 HY-13065 补骨脂乙素 20784-50-3 1 mg 320

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中文名称:补骨脂乙素;异补骨脂酮;异补骨脂查耳酮
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CAS:20784-50-3
纯度:98% HPLC
包装信息:20Mg;100Mg ;1g; 10g; 100g;1kg
备注:标准品,试剂
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中文名称:补骨脂乙素
英文名称:Corylifolinin
CAS:20784-50-3
纯度:98%
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英文名称:Isobavachalcone;Corylifolinin
CAS:20784-50-3
纯度:HPLC>98.5%
包装信息:20mg
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