6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑
中文名称:6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑
英文名称:6-BROMO-2-METHYL-1,3-BENZOTHIAZOLE
CAS号:5304-21-2
分子式:C8H6BrNS
分子量:228.11
EINECS号:
Mol文件:5304-21-2.mol
6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑 性质
| 熔点 | 82-84 |
|---|---|
| 沸点 | 299.1±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.644±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.00±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑 用途与合成方法
生产方法
562080-91-5
5304-21-2
以N-(4-溴-2-碘苯基)乙酰胺为原料合成6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑的一般步骤：将N-(4-溴-2-碘苯基)乙酰胺（678 mg，2.00 mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（4.00 mL）中，随后加入九水合硫化钠（721 mg，6.00 mmol）和碘化铜（I）（38.0 mg，0.200 mmol）。将反应混合物在80℃下搅拌。反应完成后，冷却至室温，加入浓盐酸（1.6 mL），继续在80℃下搅拌12小时。反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液（20 mL）中和。用乙酸乙酯（50 mL×2）进行萃取。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化，以己烷/乙酸乙酯（4:1，体积比）为洗脱剂，得到6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑（134 mg，收率29.5%）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, # 23, p. 4222 - 4225
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7241 - 7257
[3] Patent: JP2016/79108, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0055
[4] Patent: JP2015/89879, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0037; 0038; 0040
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