氮杂-18-冠醚-6
氮杂-18-冠醚-6 性质
| 熔点 | 46-49 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 406.57°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1122 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4287 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 粉末至结晶 |
| 酸度系数(pKa) | 8.69±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 1074079 |
| InChI | 1S/C12H25NO5/c1-3-14-5-7-16-9-11-18-12-10-17-8-6-15-4-2-13-1/h13H,1-12H2 |
| InChIKey | NBXKUSNBCPPKRA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1COCCOCCOCCOCCOCCN1 |
| CAS 数据库 | 33941-15-0(CAS DataBase Reference) |
氮杂-18-冠醚-6 用途与合成方法
37860-51-8
111-42-2
33941-15-0
向3L三颈圆底烧瓶中依次加入磁力搅拌子、1.50L叔丁醇(tBuOH)及叔丁醇钾(KOtBu，30.7g，274mmol)。将混合物加热至40℃，持续搅拌30分钟以确保KOtBu完全溶解。随后，分别将四乙二醇二对甲苯磺酸酯(46g，91.5mmol，溶于100mL二恶烷中)和二乙醇胺(9.6g，91.3mmol，溶于100mL tBuOH中)通过两个不同的滴液漏斗，在2小时内缓慢滴加至反应体系中。注意：滴加速度对反应收率有显著影响，缓慢滴加有助于提高产率。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物1小时，随后冷却至室温。反应混合物经布氏漏斗过滤后，通过旋转蒸发仪去除溶剂。向残留的棕色粘稠物中加入100mL去离子水，先用己烷(1×60mL，弃去己烷相)萃取，再用二氯甲烷(CH2Cl2，5×60mL)萃取。合并二氯甲烷相，用无水硫酸镁(MgSO4)干燥，再次通过旋转蒸发仪去除溶剂。所得深棕色残余物在高真空条件下通过球-球蒸馏装置进行蒸馏，使用热风枪辅助加热，最终得到无色液体状产物氮杂-18-冠醚-6(8.4g，收率35%)。产物的核磁共振(NMR)谱图与文献报道数据一致。实验中发现，反应中使用的tBuOH即使含有少量二恶烷(<5%)，仍可经蒸馏回收并用于后续的氮杂冠醚合成。
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1983, vol. 56, # 1, p. 212 - 218
[2] Polyhedron, 2018, vol. 141, p. 385 - 392
[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2006, vol. 181, # 1, p. 219 - 225
[4] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1981, # 10, p. 471 - 472
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
氮杂-18-冠醚-6 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW023394115004 | 1-氮杂-18-冠-6-醚 | 33941-15-0 | 5g | 1498 |
| 2026-09-15 | XW023394115003 | 1-氮杂-18-冠-6-醚 | 33941-15-0 | 1g | 312 |
