氮杂-18-冠醚-6

氮杂-18-冠醚-6 试剂级价格

氮杂-18-冠醚-6

CAS号:33941-15-0
英文名:1,4,7,10,13-PENTAOXA-16-AZACYCLOOCTADECANE
中文名:氮杂-18-冠醚-6
CBNumber:CB8723167
分子式:C12H25NO5
分子量:263.33
MOL File:33941-15-0.mol

氮杂-18-冠醚-6化学性质

熔点 :46-49 °C (lit.)
沸点 :406.57°C (rough estimate)
密度 :1.1122 (rough estimate)
折射率 :1.4287 (estimate)
闪点 :>230 °F
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa) :8.69±0.20(Predicted)
形态 :powder to crystaline
颜色 :White to Light yellow to Light orange
水溶解性 :Insoluble in water.
敏感性 :Air Sensitive
BRN :1074079
InChI :1S/C12H25NO5/c1-3-14-5-7-16-9-11-18-12-10-17-8-6-15-4-2-13-1/h13H,1-12H2
InChIKey :NBXKUSNBCPPKRA-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1COCCOCCOCCOCCOCCN1
CAS 数据库 :33941-15-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
F :3-10
海关编码 :29349990
存储类别 :11 - Combustible Solids
危险性类别 :Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3

氮杂-18-冠醚-6性质、用途与生产工艺

生产方法

37860-51-8

111-42-2

33941-15-0

向3L三颈圆底烧瓶中依次加入磁力搅拌子、1.50L叔丁醇(tBuOH)及叔丁醇钾(KOtBu，30.7g，274mmol)。将混合物加热至40℃，持续搅拌30分钟以确保KOtBu完全溶解。随后，分别将四乙二醇二对甲苯磺酸酯(46g，91.5mmol，溶于100mL二恶烷中)和二乙醇胺(9.6g，91.3mmol，溶于100mL tBuOH中)通过两个不同的滴液漏斗，在2小时内缓慢滴加至反应体系中。注意：滴加速度对反应收率有显著影响，缓慢滴加有助于提高产率。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物1小时，随后冷却至室温。反应混合物经布氏漏斗过滤后，通过旋转蒸发仪去除溶剂。向残留的棕色粘稠物中加入100mL去离子水，先用己烷(1×60mL，弃去己烷相)萃取，再用二氯甲烷(CH2Cl2，5×60mL)萃取。合并二氯甲烷相，用无水硫酸镁(MgSO4)干燥，再次通过旋转蒸发仪去除溶剂。所得深棕色残余物在高真空条件下通过球-球蒸馏装置进行蒸馏，使用热风枪辅助加热，最终得到无色液体状产物氮杂-18-冠醚-6(8.4g，收率35%)。产物的核磁共振(NMR)谱图与文献报道数据一致。实验中发现，反应中使用的tBuOH即使含有少量二恶烷(<5%)，仍可经蒸馏回收并用于后续的氮杂冠醚合成。
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1983, vol. 56, # 1, p. 212 - 218
[2] Polyhedron, 2018, vol. 141, p. 385 - 392
[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2006, vol. 181, # 1, p. 219 - 225
[4] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1981, # 10, p. 471 - 472