2-萘肼盐酸盐
2-萘肼盐酸盐 性质
| 熔点 | 123°C |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少许）、水（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H10N2.ClH/c11-12-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10;/h1-7,12H,11H2;1H |
| InChIKey | FYSSYOCJFZSKNW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NNC1=C2C(C=CC=C2)=CC=C1.[H]Cl |
| CAS 数据库 | 2243-58-5(CAS DataBase Reference) |
2-萘肼盐酸盐 用途与合成方法
91-59-8
2243-58-5
2.1 盐酸2-萘基肼的合成 在2-萘胺（800 mg，5.59 mmol）的盐酸（6.0 M，6 mL）悬浮液中，于水-冰浴冷却条件下，缓慢加入亚硝酸钠（NaNO2，578 mg，8.38 mmol）的水（1.2 mL）溶液（加入时间为2分钟）。将反应混合物在水-冰浴中搅拌1小时，随后缓慢加入氯化亚锡（SnCl2，3.71 g，19.56 mmol）（加入时间为5分钟）。将所得悬浮液继续在水-冰浴中搅拌3.5小时，之后进行过滤。滤饼依次用冰水（0°C，4×8 mL）、室温水（1×8 mL）、冰乙醚（0°C，2×4 mL）以及乙醚/己烷（1:1，2×4 mL）和己烷（2×5 mL）洗涤。固体经干燥后，得到690 mg目标产物（Rf = 0.7，40%乙酸乙酯/己烷展开剂，乳白色固体，产率63%）。 1H NMR (DMSO-d6, 250 MHz, δ): 7.81 (m, 2H, ArH), 7.71 (d, J = 7.7 Hz, 1H, ArH), 7.49-7.19 (m, 4H, ArH). MS-El+ m/z: 159.1 (M-HCl+1).
参考文献：
[1] Patent: EP2395003, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 17-18
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 6, p. 1714 - 1720
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 20, p. 5202 - 5205
[4] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 20, p. 5303 - 5306,4
