12-氨基-4,7,10-三氧杂十二烷酸叔丁酯
12-氨基-4,7,10-三氧杂十二烷酸叔丁酯
12-氨基-4,7,10-三氧杂十二烷酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 358.5±27.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.029±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 169.7 °C |
| 储存条件 | -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 8.74±0.10(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 透明的 |
| InChI | InChI=1S/C13H27NO5/c1-13(2,3)19-12(15)4-6-16-8-10-18-11-9-17-7-5-14/h4-11,14H2,1-3H3 |
| InChIKey | CWFSAZJIJBTKRC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)CCOCCOCCOCCN |
12-氨基-4,7,10-三氧杂十二烷酸叔丁酯 用途与合成方法
聚乙二醇(Polyethyleneglycol,PEG)是由环氧乙烷开环聚合而成，其分子式中氧元素与碳元素的比例高达1:2。这种独特的结构赋予其极好的水溶性和生物相容性。将聚乙二醇偶联到多肽或蛋白药物表面，可以增加药物的水溶性，延长药物半衰期，降低药物免疫原性，并且聚乙二醇毒性低，可由肾脏排出，不会在体内累积。
12-氨基-4,7,10-三氧杂十二烷酸叔丁酯可用作医药合成中间体，如制备氨基聚乙二醇丙酸。
![3-[2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙酸叔丁酯](/CAS/20150408/GIF/252881-73-5.gif)
252881-73-5
252881-74-6
以3-(2-(2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基)乙氧基)丙酸叔丁酯为原料合成12-氨基-4,7,10-三氧杂十二烷酸叔丁酯的一般步骤如下：将Raney-Ni（7.5g，悬浮于水中）依次用水（三次）和异丙醇（三次）洗涤，随后与3-(2-(2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基)乙氧基)丙酸叔丁酯（5.0g，16.5mmol）在异丙醇中混合。将反应混合物在氢气氛围下于室温搅拌16小时。反应完成后，通过硅藻土垫过滤反应混合物，并用异丙醇洗涤滤垫。将滤液浓缩后，通过柱色谱法（洗脱剂：5-25％甲醇/二氯甲烷）进行纯化，得到浅黄色油状产物12-氨基-4,7,10-三氧杂十二烷酸叔丁酯（2.60g，收率57％）。质谱（ESI）m/z计算值C13H28NO5 [M+H]+ 279.19；实测值：279.19。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 1, p. 81 - 97
[2] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 38, p. 12189 - 12199
[3] Patent: WO2016/59622, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 102-103
[4] Patent: WO2017/46658, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 148
[5] Patent: WO2018/86139, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 151
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-34 |
| 海关编码 | 2922500090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
12-氨基-4,7,10-三氧杂十二烷酸叔丁酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW0225288174605 | 试剂NH2-PEG3-C2-Boc | 252881-74-6 | 25g | 1965 |
| 2026-06-05 | XW0225288174604 | 试剂NH2-PEG3-C2-Boc | 252881-74-6 | 5g | 394 |
