4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸
4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 性质
| 熔点 | 172.0 to 176.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 571.9±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.256±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.68±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 7491485 |
| InChI | InChI=1S/C19H19NO4/c21-18(22)10-5-11-20-19(23)24-12-17-15-8-3-1-6-13(15)14-7-2-4-9-16(14)17/h1-4,6-9,17H,5,10-12H2,(H,20,23)(H,21,22) |
| InChIKey | ACUIFAAXWDLLTR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)CCCNC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
| CAS 数据库 | 116821-47-7(CAS DataBase Reference) |
4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 用途与合成方法
82911-69-1
56-12-2
116821-47-7
在室温条件下，将γ-氨基丁酸（2.00 g，19.4 mmol）溶于14 mL 10% NaHCO3水溶液中。随后，在2小时内缓慢滴加9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯（4 g，11.7 mmol）的乙腈（40 mL）溶液。滴加完毕后，继续在室温下搅拌反应混合物1小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去乙腈。用10% HCl将水相酸化至pH 1，此时有白色沉淀生成。沉淀物依次用两份20 mL水和20 mL乙酸乙酯洗涤，然后在减压条件下干燥，得到4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸（Fmoc-GABA）为白色固体，收率为73%（2.8 g）。产物结构通过核磁共振氢谱（1H NMR, DMSO-d6, 400 MHz）、核磁共振碳谱（13C NMR, DMSO-d6, 100 MHz）和质谱（ESI+）进行确认。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 7.89 (d, 2H, J = 7.4 Hz), 7.44 (d, 2H, J = 7.2 Hz), 7.42 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 7.35 (s, 1H), 7.33 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 4.30 (d, 2H, J = 7 Hz), 4.21 (t, 1H, J = 6.7 Hz), 3.01 (q, 2H, J = 5.6 Hz), 2.20 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 1.63 (q, 2H, J = 7.1 Hz); 13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz): δ 142.6, 139.4, 137.4, 128.9, 127.2, 124.2, 121.3, 120.0, 109.6, 77.5, 61.8, 51.1, 31.6; MS (ESI+): m/z (intensity), 325.8 ([M + H]+, 100%).
参考文献：
[1] Chemical Biology and Drug Design, 2015, vol. 86, # 4, p. 837 - 848
[2] Patent: WO2018/144880, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 64-65
4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | F0911 | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-氨基丁酸 | 116821-47-7 | 5g | 160 |
| 2025-12-22 | F0911 | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-氨基丁酸 | 116821-47-7 | 25g | 600 |
