9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸
9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸 性质
| 熔点 | 96-98 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6)) |
|---|---|
| 沸点 | 555.3±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.38±0.10(Predicted) |
| BRN | 7719789 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C19H19NO4/c1-12(10-18(21)22)20-19(23)24-11-17-15-8-4-2-6-13(15)14-7-3-5-9-16(14)17/h2-9,12,17H,10-11H2,1H3,(H,20,23)(H,21,22)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | LYMLSPRRJWJJQD-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | C[C@@H](CC(O)=O)NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13 |
| CAS 数据库 | 193954-26-6(CAS DataBase Reference) |
9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸 用途与合成方法
193954-23-3
193954-26-6
通用方法：将Fmoc-Ala-OH（2.00 g，6.4 mmol）溶解于CH2Cl2中，加入亚硫酰氯（7.00 mL，64.2 mmol）。在氩气保护下，将反应混合物于55至60℃回流3小时，随后减压浓缩。将残余物溶解于无水CH2Cl2中，并在15至20℃下，氩气保护下，缓慢滴加至（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（9.63 mL，19.3 mmol）的CH2Cl2溶液中。反应5小时后，加入稀乙酸淬灭反应。反应混合物依次用盐水、5% Na2CO3溶液和盐水洗涤，有机相经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。中间体通过硅胶快速柱色谱法纯化。将纯化后的中间体溶于二恶烷和H2O（4:1，v/v）的混合溶剂中，加入催化量的CH3COOAg。在50至80℃下搅拌2小时后，反应混合物经过滤、浓缩，溶于5% Na2CO3溶液中，并用乙酸乙酯萃取。有机层用盐水洗涤两次，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到目标产物（0.68 g，两步总产率33%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ = 7.76-7.29（8H，m），5.19（1H，br s），4.39（2H，br s），4.22-4.13（2H，m），2.60（2H，br s），1.26（3H，d，J = 6.0 Hz）。
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 1, p. 59 - 65
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 13, p. 1969 - 1971
[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 418 - 423
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2152 - 2158
[5] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 2, p. 187 - 206
9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0219395426603 | FMOC-3-L-氨基丁酸 | 193954-26-6 | 1G | 60 |
| 2026-09-15 | XW0219395426602 | FMOC-3-L-氨基丁酸 | 193954-26-6 | 250MG | 45 |
