BOC-N-甲基-D-缬氨酸

英文名称:Boc-D-MeVal-OH
CAS号:89536-85-6
分子式:C11H21NO4
分子量:231.29
EINECS号:
Mol文件:89536-85-6.mol
BOC-N-甲基-D-缬氨酸 结构式

BOC-N-甲基-D-缬氨酸 性质

沸点 322℃
密度 1.069
闪点 140℃
储存条件 Sealed in dry,2-8°C
形态 固体
酸度系数(pKa) 4.03±0.10(Predicted)
颜色 白色至米白色
旋光度 (Optical Rotation) Consistent with structure

BOC-N-甲基-D-缬氨酸 用途与合成方法

BOC-N-甲基-D-缬氨酸 是一种缬氨酸衍生物。
生产方法 
Boc-D-缬氨酸

22838-58-0

碘甲烷

74-88-4

N-叔丁氧羰基-N-甲基-DL-缬氨酸

13850-91-4

在0℃下,将N-(叔丁氧羰基)-D-缬氨酸(5g,11.5mmol)溶于THF(69mL,0.35M)中,随后加入碘甲烷(11.45mL,8当量)。在搅拌下,缓慢加入60% NaH矿物油分散体(2.76g,3当量)。反应混合物在室温下剧烈搅拌过夜,之后用乙醚(70mL)稀释,并在0℃下缓慢加入水(50mL)淬灭反应。分离有机层和水层,水层用乙醚(2×30mL)萃取两次。通过逐滴加入饱和食盐水将水层pH调至约2(使用pH试纸检测),随后用乙酸乙酯(4×100mL)萃取。合并有机层,用饱和食盐水洗涤,经无水硫酸镁干燥,过滤后真空浓缩。得到油状产物(4.46g,收率84%),其纯度足以进行下一步反应。如需进一步纯化,可通过快速柱色谱(硅胶,3%-5%甲醇/二氯甲烷)获得分析纯样品,为白色蓬松固体。在类似条件下仅使用3当量碘甲烷时,反应结束时仍有原料残留,可能是由于二钠盐的竞争性沉淀所致。

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 6, p. 2090 - 2111

[2] Helvetica Chimica Acta, 2012, vol. 95, # 6, p. 973 - 982

[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 32, p. 4077 - 4079

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 5, p. 1140 - 1150

[5] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 39, p. 10653 - 10662

安全信息

危险等级IRRITANT
海关编码2924190090

BOC-N-甲基-D-缬氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-W022593 BOC-N-甲基-D-缬氨酸 89536-85-6 5 g 179
2026-09-15 HY-W022593 BOC-N-甲基-D-缬氨酸 89536-85-6 10 mM * 1 mL in DMSO 196

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中文名称:Boc-N-甲基-D-缬氨酸
英文名称:(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-methylbutanoic acid
CAS:89536-85-6
纯度:97%
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