Z-D-叔丁基谷氨酸

501-53-1

45125-00-6

51644-83-8

以氯甲酸苄酯和D-谷氨酸-5-叔丁酯为原料合成Z-D-叔丁基谷氨酸的一般步骤：将（R）-2-氨基-5-（叔丁氧基）-5-氧代戊酸（1.00 g，4.92 mmol）悬浮于THF（18.45 mL）和水（6.15 mL）的混合溶剂中，并在冰浴条件下冷却至0℃。向冷却后的悬浮液中缓慢滴加氯甲酸苄酯（0.773 mL，5.41 mmol），随后将反应混合物在0℃下搅拌2.5小时。反应完成后，用50 mL乙酸乙酯稀释反应混合物，并用1N盐酸水溶液酸化至pH 3。用乙酸乙酯萃取水相三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物为透明油状物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为100%己烷至100%乙酸乙酯的梯度，得到目标产物（R）-2-（（苄氧基）羰基）氨基）-5-（叔丁氧基）-5-氧代戊酸，为无色油状物（1.41 g，收率71%）。产物经1H NMR（400 MHz，氯仿-d）表征，δ 7.44-7.29（m，5H），5.53（d，J = 7.5 Hz，1H），5.13（s，2H），4.41（d，J = 5.1 Hz，1H），2.56-2.30（m，2H），2.21（dd，J = 13.5, 6.5 Hz，1H），2.06-1.88（m，2H），1.45（s，9H）。

参考文献：

[1] Patent: US9308236, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 701; 702

[2] Patent: WO2017/73797, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0208