5-氰基嘧啶
中文名称:5-氰基嘧啶
英文名称:5-Cyanopyrimidine
CAS号:40805-79-6
分子式:C5H3N3
分子量:105.1
EINECS号:
Mol文件:40805-79-6.mol
5-氰基嘧啶 性质
| 熔点 | 83.5-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 237.6±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.22±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 0.78±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色低 |
5-氰基嘧啶 用途与合成方法
生产方法
40929-49-5
40805-79-6
以嘧啶-5-甲酰胺为原料合成5-氰基嘧啶的一般步骤：在0℃下，向含有嘧啶-5-甲酰胺（262 mg，2.12 mmol）和三乙胺（481 mg，4.24 mmol）的无水二氯甲烷（15 mL）悬浮液中，缓慢滴加三氟乙酸酐（0.36 mL，溶于4 mL二氯甲烷中）溶液。反应混合物在0℃至室温下搅拌2小时。反应完成后，用水（2 mL）淬灭，依次用1N NaOH溶液（5 mL）和盐水（2×5 mL）洗涤有机层。有机相用无水硫酸镁干燥，随后在低于30℃的条件下减压浓缩，得到浅黄色固体产物5-氰基嘧啶（174 mg，收率78%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO）表征：δ 9.44（s, 1H），9.31（s, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/129564, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 79
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 10, p. 3783 - 3805
[3] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 5, p. 2676 - 2699
[4] Patent: WO2009/148452, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 71
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中文名称：5-氰基嘧啶
英文名称：5-CYANOPYRIMIDINE
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