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苦楝皮提取物

苦楝皮提取物

中文名称:苦楝皮提取物
英文名称:cortex meliae extract
CAS号:
分子式:
分子量:0
EINECS号:
Mol文件:Mol File
苦楝皮提取物 结构式

苦楝皮提取物 用途与合成方法

苦楝皮提取物以楝科植物川楝Melia toosendan Sieb.et Zucc.或楝Melia azedarach L.的干燥树皮或根皮为原料提取的活性物质,主要含有川楝素、异川楝素(Isotoosendanin)等成分。 具有驱虫疗癣的功效,用于蛔、蛲虫病,虫积腹痛;外用疥癣瘙痒。苦楝粗提液混合物对线虫具有较高的毒杀效果, 为人们开发高效、低毒、无公害、低残留的杀线剂增添了新途径。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。 苦楝皮为楝科植物川楝Melia toosendan Sieb. et Zucc.或楝M. azedarach L.的干燥树皮及根皮。又名 楝皮、双白皮、楝树皮、楝根木皮、苦楝根白皮、川楝皮等。楝属全世界约20种;中国有3种,可供药用的有2种。
【生境与分布】 生于山坡、向阳旷地、农舍旁,能耐潮湿碱土。分布于河北、陕西、甘肃、山东、江苏、安徽、浙江、江西、福建、台湾、河南、湖北、湖南、广东、广西、四川、贵州、云南。印度、缅甸、老挝、越南及马来半岛各国也有分布。
【植物形态】 落叶乔木,高15~20m。树皮喑褐色,纵裂,幼枝被星状毛,老枝紫褐色,有皮孔。叶互生,二~三回羽状复叶,长20~50cm,叶柄基部膨大;小叶卵形至椭圆形,长3~7cm,宽2~3.5cm,边缘有锯齿,上面深绿色,下面淡绿色。圆锥花序与叶近等长或较短;花萼5裂,裂片披针形,有短柔毛;花瓣5枚,淡紫色,倒披针形,外被短柔毛;雄蕊10枚。果实近球形,长1.5~2cm,淡黄色。花期4~5月,果期10月。
苦楝
图1为苦楝 主含多种三萜类化合物,目前已分出20多种,有川楝素 (苦楝素)(Toosendanin)、苦内酯 (Kulactone)、苦洛内酯 (Kulolactone)、苦林酮(Kulinone)、苦内酸甲酯(Methylkulonate)等。尚含鞣质 (约7%)、树脂、山奈酚、正三十烷、苦楝碱、β—谷甾醇、糖类等。近期分离出异川楝素,为川楝素的立体差向异构体。
川楝素(Toosendanin):异名苦楝素。分子式C30H38O11,分子量574.60。无色针状结晶(甲醇-氯仿-石油醚),mp.244℃~245℃(分解),[α]D28-13.1°(C=1.75,丙酮)。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶,微溶于苯及氯仿,几乎不溶于水及石油醚。
结构式
图2为结构式 1.驱虫作用
苦楝根皮乙醇提取物给实验性曼氏血吸虫病小鼠腹腔注射可显著降低其肝脏早期虫卵结节,同时其蚝蚴孵化阳性率亦明显降低。苦楝皮乙醇提取物在体外对猪蛔虫特别对其头部具有麻痹作用。较高浓度(1:1000以上)的川楝素对猪蛔虫特别是头部的神经节有麻痹作用。低浓度 (1 : 5000~9000) 能使猪蛔虫头部及中部明显兴奋,自发活动增强,间歇出现异常剧烈的收缩,持续10~24小时。此作用是苦楝素透过表皮直接作用于蛔虫肌肉,扰乱其能量代谢,导致收缩性痉挛而疲劳,最后使虫体不能附着肠壁而被驱出体外。
2.抗菌作用
苦楝皮的水提物在试管内对多种常见体表致病真菌有抑制作用,乙醇浸液的抑制作用更强。苦楝皮对阴道毛滴虫也有杀灭作用。
3.抗肉毒中毒作用
川楝素能阻断神经肌肉接头间的正常传递,对肉毒中毒动物具有治疗作用,对致死量A型肉毒中毒的小鼠,中毒后6小时给予川楝素,有明显治疗作用;对B 型肉毒中毒的小鼠也有保护作用。此外,川楝素能明显增强抗毒血清对肉毒中毒小鼠和家兔的治疗作用。川楝素的抗肉毒作用,可能是影响肉毒分子同组织的结合过程。川楝素的衍生物Ⅱ~Ⅴ对肉毒中毒有一定的治疗作用。
4.对呼吸的抑制作用
川楝素能抑制大鼠呼吸,肌注或静注后,动物呼吸变慢,此后呼吸中枢发出的节律性放电与其同步的肌电活动一起逐渐消失,肌注后2小时或静注后30分钟,呼吸停止,此时刺激膈神经,膈肌尚能活动,说明神经肌肉接头仍能传递,将静注或肌注剂量的1/20或1/15的川楝素直接注入第四脑室,也发现上述反应。结果证明川楝素引起的呼吸抑制作用主要在呼吸中枢。
5.其他作用
川楝素灌胃对在位兔及离体兔肠均呈张力及收缩力增加。在0.2×10-3时使肠肌呈痉挛性收缩。 苦楝皮中阿魏酸酯的提取分离
图3为苦楝皮中阿魏酸酯的提取分离
针晶Ⅰ 阿魏酸二十六醇酯
白色粉未Ⅱ~Ⅴ 阿魏酸二十四、二十五、二十七、二十八醇酯
苦楝皮中川楝素的提取
图4为苦楝皮中川楝素的提取 性状鉴别
根皮呈不规则片状或卷筒状,长短宽窄不一,厚约0.2cm。外表面粗糙,紫棕色或灰褐色,木栓层常作鳞片状剥裂,剥落后显出淡紫棕色或黄白色的内皮。内表面淡黄白色,有纵直细纹。质坚韧,断面呈纤维性薄片状,可层层剥离。若取一小段,用手折迭揉搓,可分为多层薄片,层层黄白相间,每层薄片有极细的网纹。无臭,味苦干皮为不规则的长块状或槽状,长宽不等,厚0.2~0.6cm。外表面紫棕色或暗褐色,有纵向裂纹和细横裂纹,皮孔明显。其他与根皮同。以皮厚,条块大,断面层次分明,无粗皮者为佳。
显微鉴别
川楝根皮粉末 淡棕色。纤维甚长,较平直,直径16~29μm,壁极厚,木质化,孔沟不明显,胞腔线形。具晶纤维,含晶细胞壁多不均匀木质化增厚,厚约9μm。草酸钙簇晶少见,方晶呈多面形。
楝根皮与川楝根皮区别: 含晶细胞壁较厚,厚约14μm。纤维束旁有木质化韧皮薄壁细胞,呈类长方形、长圆形、长条形或类圆形,长43~130μm,直径15~37μm,壁厚约3μm,纹孔稀疏不一。草酸钙方晶较大,直径13~29μm。
理化鉴别
取粉末约1g,加乙醚10ml,浸渍2h,时时振摇,滤过。滤液作如下试验:
(1)取上述滤液1ml,挥干后,滴加对二甲氨基苯甲醛试液数滴,显红色。
(2)取上述滤液点于滤纸上,干后再加饱和的三氯化锑氯仿溶液1滴,于95~105℃烘箱中放置3~5min,取出置于紫外灯(365nm)下检视,显红色荧光。
(3)取上述滤液1ml,置试管中,挥干后,加醋酐1ml,搅拌,沿管壁加硫酸数滴,醋酐层显绿色,硫酸层显红色至紫红色。
紫外光谱鉴别
取样品粗粉(20~40目)1g,4份,分别置于50ml碘量瓶中,各加石油醚(60~90℃)、氯仿、无水乙醇和蒸馏水20ml,室温浸泡2h,振摇,滤过,滤液用相应的溶剂适当稀释后,于岛津UV-3000型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。测试条件:波长范围190~ 400nm,吸收度量程0~3A,狭缝1nm,扫描速度200nm/min,尺度扩张20nm/cm。结果苦楝皮(Melia azedarach L.)λmaxPet为220.5、 270.0、315.0(sh)nm,λmaxCHCl3为251.0、282.5、 321.0(sh)nm,λmaxEtOH为232.5、278.5nm,λmaxH2O 为219.0、271.5(sh)nm。
苦楝皮的紫外光谱图
图5为苦楝皮的紫外光谱图
1.石油醚浸液 2.氯仿浸液 3.无水乙醇浸液 4.水浸液 1.蛔虫病 苦楝皮浓缩煎剂及苦楝皮浸膏片,每次服浓煎剂40~60mL,浸膏片4~8片,采用睡前给药1次,次晨7时空腹给药1次,连用2~3天。共治疗蛔虫病4757例,排虫者 4451例,占93.6%。
2.钩虫病 苦楝皮30g,槟榔15g,制成60mL糖浆,睡前空腹服完,连服2天,小儿酌减。治疗204例,服药7天,转阴率为81.4%,服药40天,转阴率为84.8%。
3.胆道蛔虫 苦楝皮、枳壳各15g,槟榔50g,使君子20g,乌梅10g,木香6g,水煎内服,每日1剂,3天为1疗程。治疗106例,结果: 有效者96例,好转者6例,无效4例。
4.滴虫性肠炎 苦楝皮、仙鹤草各30g,槟榔、雷丸各12g,可辨证加味,煎汤保留灌肠,每日1次,治疗8例,均获愈。 苦楝皮有毒,服用量较大可中毒,甚至可以致死。治疗剂量偶有头晕、头痛、思睡、恶心呕吐,可自行缓解。服用过量,可引起呼吸中枢麻痹、腹腔内出血、精神失常、视力障碍等。川楝素灌胃给药,小鼠的LD50为 (479.6±63.43) mg/kg; 大鼠的LD50为 (120.67±38.5) mg/kg。 性味 苦,寒;有毒。
功能主治 驱虫疗癣。用于蛔蛲虫病,虫积腹痛;外用治疗疥癣瘙痒。

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联系电话:028-85370565-229 18080489829
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