(R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯

英文名称:(-)-D-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER
CAS号:64700-65-8
分子式:C6H9NO3
分子量:143.14
EINECS号:
Mol文件:64700-65-8.mol
(R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯 结构式

(R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯 性质

沸点 83℃/0.25mm
密度 1.226
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 溶于二氯甲烷
形态 油状
酸度系数(pKa) 14.65±0.40(Predicted)
颜色 透明的
敏感性 Moisture Sensitive
InChI InChI=1S/C6H9NO3/c1-10-6(9)4-2-3-5(8)7-4/h4H,2-3H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m1/s1
InChIKey HQGPKMSGXAUKHT-SCSAIBSYSA-N
SMILES C(OC)(=O)[C@H]1CCC(=O)N1

(R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯 用途与合成方法

生产方法 
甲醇

67-56-1

DL-焦谷氨酸

149-87-1

L-焦谷氨酸甲酯

4931-66-2

以甲醇和DL-焦谷氨酸为原料合成(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯的一般步骤如下:将DL-焦谷氨酸(2150 g,16.65 mol)溶解于甲醇(2.0 L)和氯仿(2.0 L)的混合溶剂中,加入甲磺酸(80 g,0.83 mol)。将此混合物转移至装有3分子筛的索氏提取装置中,在机械搅拌下回流反应5天。反应完成后,通过减压蒸馏除去溶剂,得到(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯,为黄色油状物,产率为98%(16.3 mmol)。产物无需进一步纯化即可用于下一步反应,其物理化学性质与文献报道一致。1H NMR(CDCl3, 400 MHz)δ ppm:2.08-2.50(m, 4H, CHCH2CH2),3.77(s, 3H, CH3),4.29(m, 1H, CH2CH2CH),7.62(br s, 1H, NH)。

参考文献:

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1143 - 1146

[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 14, p. 2226 - 2244

[3] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, # 25, p. 7925 - 7926

[4] Chemistry - A European Journal, 2005, vol. 11, # 8, p. 2577 - 2590

[5] Patent: EP2098526, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13

安全信息

海关编码2922500090

(R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-06-05 XW026470065804 (R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯 64700-65-8 25G 318
2026-06-05 XW026470065803 (R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯 64700-65-8 10G 129

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CAS:64700-65-8
纯度:>97%
包装信息:1g;5g;10g;25g;100g;500g
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纯度:98%
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纯度:98%
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CAS:64700-65-8
纯度:97
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CAS:64700-65-8
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