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三(2-羰基乙基)磷盐酸盐

三(2-羰基乙基)磷盐酸盐

英文名称:Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride
CAS号:51805-45-9
分子式:C9H15O6P.ClH
分子量:286.65
EINECS号:629-759-1
Mol文件:51805-45-9.mol
三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 结构式

三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 性质

熔点 177 °C
密度 1.041 g/mL at 25 °C
折射率 n20/D 1.367
储存条件 2-8°C
溶解度 H2O:50 mg/mL
形态 粉末
酸度系数(pKa) 7.66(at 25℃)
颜色 白色
PH值 7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)
水溶解性 Soluble in water and methanol.
敏感性 Moisture Sensitive
最大波长(λmax) λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.03
Merck 14,9085
BRN 3724376
稳定性 可在-20°C下的蒸馏水溶液保存长达1个月。
InChIKey PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 51805-45-9(CAS DataBase Reference)

三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 用途与合成方法

三(2-羧基乙基)膦盐酸盐(TCEP盐酸盐)是一种新型的巯基化DNA的还原剂和去保护剂。巯基化DNA末端硫原子在溶液中趋向于形成二聚体,特别是在存在氧气的情况下。这种二聚化大大降低了一些偶联反应实验(如DNA在生物感应器中的固定)的效率;而在DNA溶液中加入三(2-羧基乙基)膦盐酸盐(TCEP盐酸盐),反应一段时间后除去,就可以降低DNA的二聚化。

三(2-羰基乙基)磷盐酸盐为有机磷化合物,可用作水溶性试剂,用于二硫化物的选择性还原;在质谱应用中比 DTT 更稳定;也可用于在水中进行的二硫化物选择性还原。 TCEP hydrochloride (Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride) 是一种非硫醇还原剂,比其他化学还原剂更稳定并且产生更快的 S-S 还原反应。TCEP hydrochloride 是一种三烷基膦,可选择性地减少蛋白质的分解,而不会改变其性质或与反应混合物中的硫醇导向剂发生相互作用。TCEP hydrochloride 还是 DNA/AuNP 化学中常用的还原剂。

TCEP hydrochloride has been introduced which o€ers the prospect of serving as an alternative to the more commonly employed DTT in the NF-κB-DNA binding reactions in vitro, using recombinant p50 protein and a 32 P-labelled κB oligonucleotide. DTT promotes NF-κB-DNA binding in concentrations from 0.25 to 2.6 mM in binding reactions. However, in the presence of 0.25 mM DTT, inhibition of NF-κB binding is seen only at Hg 2+ concentrations greater than 100 μM and results are highly variable. In contrast, TCEP hydrochloride promotes NF-κB-DNA binding in a dose-related manner in concentrations from 0.25 to 6 mM. In the presence of even 6 mM TCEP hydrochloride, Hg 2+ prevents NF-κB-DNA binding at concentrations as low as 20 μM in binding reactions.
The human lactoferrin (hLF) peptide is dissolved in phosphate buffer to a concentration of 0.1 mm. Reduction of the disulfide bonds is obtained by adding a 30-fold molar excess of TCEP hydrochloride with subsequent incubation for 2 h at 37 ℃.

TCEP还原剂在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液;一旦配成溶液,请分装保存,避免反复冻融造成的产品失效。储备液的保存方式和期限:-80°C, 6 months; -20°C, 1 month (protect from light, stored under nitrogen)。-80°C 储存时,请在 6 个月内使用,-20°C 储存时,请在 1 个月内使用。
用途 
水溶性试剂,用于二硫化物的选择性还原。在质谱应用中比 DTT 更稳定。 用于在水中进行的二硫化物选择性还原。 碱化后,该水溶性配体可通过水性洗涤反应粗产物实现钌系复分解催化剂的简单去除。
生产方法 
Triethyl 3,3',3''-phosphinetriyltripropanoate

67991-12-2

三(2-羰基乙基)磷盐酸盐

51805-45-9

以3,3',3''-磷三基三丙酸三乙酯为原料合成三(2-羰基乙基)磷盐酸盐的一般步骤如下:将预先制备的3,3',3''-膦三苯基丙酸三甲酯(92.5g,0.28mol)置于250ml反应烧瓶中,在机械搅拌下加入摩尔比为12:1的盐酸(120ml,1.44mol)。将反应混合物加热至90℃,直至固体完全溶解,继续在此温度下反应4小时。反应完成后,用冰水浴冷却并搅拌,使白色固体沉淀析出。通过过滤分离固体,滤饼用蒸馏水洗涤,得到白色三(2-羧乙基)磷盐酸盐。产物经干燥后,称重为61.3g,收率为82.4%。

参考文献:

[1] Patent: CN103232487, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040; 0041

安全信息

危险品标志C,Xi
危险类别码36/38-36/37/38-34
安全说明26-37/39-36/37/39-27-45
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany2
F10
TSCANo
危险等级8
包装类别III
海关编码29319090

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 HY-W011500 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 51805-45-9 100mg 500
2025-12-22 HY-W011500 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 51805-45-9 10mM * 1mLin DMSO 550

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湖北领研生物科技有限公司
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三(2-羰基乙基)磷盐酸盐
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2025/12/17
苏州昊帆生物股份有限公司
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产品介绍:
中文名称:TCEP盐酸盐;三(2-羰基乙基)磷盐酸盐
英文名称:Tris(2-Carboxyethyl)Phosphine Hydrochloride
CAS:51805-45-9
纯度:98%AT
包装信息:25G;100G;500G;1KG;5KG;25KG
苏州海恒生物医药有限公司
联系电话:0512-65045967 15365387483
产品介绍:
中文名称:TCEP盐酸盐
英文名称:Tris(2-carboxyethyl)phosphine Hydrochloride
CAS:51805-45-9
纯度:99%
包装信息:1KG,5KG, 25KG
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黄金产品
联系电话:021-67121386
产品介绍:
中文名称:三(2-羧乙基)膦盐酸盐
英文名称:Tris(2-carboxyethyl)phosphine Hydrochloride
CAS:51805-45-9
纯度:98.0% T
包装信息:1G,,25G,5G
备注:试剂级
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产品介绍:
英文名称:TRIS(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINE HYDROCHLORIDE
CAS:51805-45-9
纯度:99%HPLC
包装信息:1000G/RMB 4200
库存量:>20kg
现货日期:2025/12/29 11:28:13
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产品介绍:
中文名称:三(2-羰基乙基)磷盐酸盐;TCEP盐酸盐
英文名称:TRIS(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINE HYDROCHLORIDE
CAS:51805-45-9
纯度:99%
包装信息:1kg,5kg,10kg,25kg
库存量:>200kg
现货日期:2025/12/29 13:36:55

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湖北鸿福达生物科技有限公司 2026-01-03
三(2-羰基乙基)磷盐酸盐(TCEP-HCL)
东阳市百航化工有限公司 2026-01-03

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