三(2-羧乙基)膦盐酸盐
中文名称:三(2-羧乙基)膦盐酸盐
英文名称:Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride
CAS号:51805-45-9
分子式:C9H15O6P.ClH
分子量:286.65
EINECS号:629-759-1
Mol文件:51805-45-9.mol
三(2-羧乙基)膦盐酸盐 性质
| 熔点 | 177 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.041 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O:50 mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.66(at 25℃) |
| 颜色 | 白色 |
| PH值 | 7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide) |
| 水溶解性 | Soluble in water and methanol. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| 最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.05 λ: 280 nm Amax: 0.03 |
| Merck | 14,9085 |
| BRN | 3724376 |
| 稳定性 | 可在-20°C下的蒸馏水溶液保存长达1个月。 |
| InChI | 1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H |
| InChIKey | PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O |
| CAS 数据库 | 51805-45-9(CAS DataBase Reference) |
三(2-羧乙基)膦盐酸盐 用途与合成方法
三(2-羧基乙基)膦盐酸盐(TCEP盐酸盐)是一种新型的巯基化DNA的还原剂和去保护剂。巯基化DNA末端硫原子在溶液中趋向于形成二聚体，特别是在存在氧气的情况下。这种二聚化大大降低了一些偶联反应实验(如DNA在生物感应器中的固定)的效率；而在DNA溶液中加入三(2-羧基乙基)膦盐酸盐(TCEP盐酸盐)，反应一段时间后除去，就可以降低DNA的二聚化。 三(2-羧基乙基)膦盐酸盐(TCEP盐酸盐)也常常被用于蛋白质中二硫键的还原，可用于阻止蛋白质中的半胱氨酸之间所形成的蛋白质分子内或分子间二硫键。与巯基化DNA的传统还原剂和去保护剂巯基乙醇或二硫苏糖醇(DTT)相比，三(2-羧基乙基)膦盐酸盐(TCEP盐酸盐)的稳定性更高，不易被空气氧化，没有任何刺激性气味。
在机械搅拌条件下，向250ml反应瓶中加入上述反应所制备的三甲基3,3',3”-膦三基三丙酸酯(92.5g，0.28mol)以及摩尔浓度为12mol/L的浓盐酸(120ml，1.44mol)，搅拌升温至90℃，固体逐渐溶解，继续保温反应4h，搅拌并用冰水冷却，析出白色固体，抽滤，滤饼用蒸馏水重结晶，得白色晶体，即三(2-羧基乙基)膦盐酸盐，烘干，称重61.3g，收率82.4％。mp174-176℃。核磁数据如下：
1HNMR(D2O,400MHz):δ＝2.57(dt,6H),2.88(dt,6H)。
安全信息
| 危险品标志 | C,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/38-36/37/38-34 |
| 安全说明 | 26-37/39-36/37/39-27-45 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 2 |
| F | 10 |
| TSCA | No |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 皮肤腐蚀 类别1B |
三(2-羧乙基)膦盐酸盐 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-W011500 | 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 | 51805-45-9 | 100mg | 500 |
| 2026-09-15 | HY-W011500 | 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 | 51805-45-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 550 |
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CAS：51805-45-9
品牌：麦克林 | 产品编号：T917415 | Purity：≥99%,TCEP,无酶
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品牌：Chemicell/科米赛尔 | 产品编号：C026749 | Purity：98%
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品牌：karma | 产品编号：P12847 | Purity：98%
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