2-氰基异烟酸乙酯

557-21-1

14906-37-7

58481-14-4

以4-(乙氧基羰基)吡啶-1-氧化物(3.64 g, 21.82 mmol)、二甲基甲酰胺二甲基缩醛(3.01 mL, 32.73 mmol)和氰化锌(3.84 g, 32.73 mmol)为原料，在甲苯(40 mL)中制备反应混合物。在氩气保护下，将混合物加热回流2小时。反应完成后，冷却至室温，加入水(30 mL)，继续搅拌15分钟。分离有机层，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到棕色固体。随后，使用乙酸乙酯:石油醚(2:1, v/v)作为洗脱液，通过硅胶柱层析纯化，得到黄色油状物，该油状物在冰浴中固化为橙色固体(3.28 g, 产率85%)。产物的熔点为39-40°C(文献值42-44°C)。红外光谱(KBr)νmax: 2988, 2964, 2238, 1728, 1597, 1557, 1470, 1402, 1393, 1370, 1298, 1281, 1202, 1113, 1015, 990, 918, 890, 862, 763, 686 cm-1。核磁共振氢谱(300 MHz, CDCl3)δ: 8.90 (1H, dd, J=4.9, 0.9 Hz, 吡啶-H), 8.25 (1H, dd, J=1.5, 0.9 Hz, 吡啶-H), 8.10 (1H, dd, J=4.9, 1.5 Hz, 吡啶-H), 4.47 (2H, q, J=7.1 Hz, OCH2), 1.44 (3H, t, J=7.1 Hz, CH3)。核磁共振碳谱(75 MHz, CDCl3)δ: 163.1 (C=O), 151.9, 139.0, 134.7, 127.6, 126.1, 116.6 (CN), 62.6 (OCH2), 14.1 (CH3)。高分辨质谱(ESI): [M+H]+实测值177.0659，C9H9N2O2计算值177.0659。核磁共振数据与文献报道一致。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 51, p. 8470 - 8478