5-(氯甲基)-1,2,4-二唑-3-羧酸乙酯
英文名称:ethyl 5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
CAS号:1009620-97-6
分子式:C6H7ClN2O3
分子量:190.58
EINECS号:
Mol文件:1009620-97-6.mol
5-(氯甲基)-1,2,4-二唑-3-羧酸乙酯 性质
| 沸点 | 276℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.353 |
| 闪点 | 121℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -5+-.0.10(Predicted) |
5-(氯甲基)-1,2,4-二唑-3-羧酸乙酯 用途与合成方法
生产方法
10489-74-4
79-04-9
1009620-97-6
向冰浴冷却的2-羟胺基-2-亚氨基乙酸乙酯（1.17g，8.86mmol）的氯仿（20ml）悬浮液中缓慢加入吡啶（0.788ml，9.74mmol），随后在5分钟内逐滴加入氯乙酰氯（0.776ml，9.74mmol）。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌1小时。反应完成后，将悬浮液倒入二氯甲烷和水的混合液中，分离有机相和水相，并用二氯甲烷萃取水相（注意：此过程会产生大量不溶性沉淀）。合并的有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后减压浓缩。将所得固体残余物（约900mg）溶于乙酸（8ml）中，加热回流1小时。反应结束后，将热反应液倒入乙酸乙酯和饱和碳酸钠水溶液的混合液中，分离有机相。有机相再用饱和碳酸钠水溶液洗涤两次，随后用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后减压浓缩，得到5-(氯甲基)-1,2,4-二唑-3-羧酸乙酯，为棕色油状物（0.29g，产率17%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/23157, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 74-75
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