6-溴-2-吡啶甲胺

英文名称:6-BROMO-2-PYRIDINEMETHANAMINE
CAS号:188637-63-0
分子式:C6H7BrN2
分子量:187.04
EINECS号:1312995-182-4
Mol文件:188637-63-0.mol
6-溴-2-吡啶甲胺 结构式

6-溴-2-吡啶甲胺 性质

沸点 266.9±25.0 °C(Predicted)
密度 1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa) 8.42±0.39(Predicted)
形态 液体
颜色 无色至淡黄色
InChI InChI=1S/C6H7BrN2/c7-6-3-1-2-5(4-8)9-6/h1-3H,4,8H2
InChIKey WNUXZPQIGBMHSI-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(CN)=NC(Br)=CC=C1

6-溴-2-吡啶甲胺 用途与合成方法

6-溴-2-吡啶甲胺是一种吡啶类化合物,结构中含有一个高化学反应活性的溴原子和活性氨基单元,常用作有机合成原料和医药化学中间体。有相关文献报道该物质可用于磷酸二酯酶抑制剂的制备。 6-溴-2-吡啶甲胺的分子结构中包含一个6号位的溴原子以及一个2号位的甲胺官能团。这两个位置都是相对容易进行官能团转化的反应位点。该物质结构中的溴原子可以参与多种偶联反应,这使得它在有机合成中的应用非常广泛。
生产方法 
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(6-bromo-2-pyridinyl)methyl]-

521917-57-7

6-溴-2-吡啶甲胺

188637-63-0

以化合物(CAS: 521917-57-7)为原料合成6-溴-2-吡啶甲胺的一般步骤如下:将A214.1(214.1 g)悬浮于无水乙醇(420 mL)中,于70℃下加热30分钟。向该非均相溶液中缓慢加入一水合肼。反应混合物在1分钟内变为均相。继续加热反应混合物3小时,期间混合物逐渐固化成白色固体。随后,向反应体系中加入100 mL乙醇,过滤混合物。用乙醇充分洗涤沉淀,并将滤液部分浓缩。通过真空过滤收集固体。将滤液进一步浓缩至干燥,然后用甲醇研磨。通过真空过滤收集产物A214.2,得到14.3 g(产率93%)白色固体。该化合物的HPLC分析条件如下:保留时间=0.395分钟(色谱柱:Chromolith SpeedROD 4.6 x 50 mm;运行时间:4分钟;流动相A:10%甲醇,90%水,含0.1%三氟乙酸;流动相B:90%甲醇,10%水,含0.1%三氟乙酸)。LC/MS分析显示[M+1]+峰为187.12和189.12。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 23, p. 7006 - 7012

[2] Patent: WO2006/122137, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 158

[3] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 9, p. 2290 - 2293

[4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 10, p. 5046 - 5067

安全信息

危险品标志T
危险类别码25
安全说明45
海关编码2933399990

6-溴-2-吡啶甲胺 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-06-05 XW0218863763003 6-溴-2-吡啶甲胺 188637-63-0 1G 379
2026-06-05 XW0218863763002 6-溴-2-吡啶甲胺 188637-63-0 250MG 197

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CAS:188637-63-0
纯度:>=97%
包装信息:1g;10g;50g;100g;1kg;10kg
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CAS:188637-63-0
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