6-溴-2-吡啶甲胺的性质与应用

6-溴-2-吡啶甲胺，英文名为6-bromo-2-pyridinenethanamine，常温常压下为浅黄色液体，具有显著的碱性。6-溴-2-吡啶甲胺是一种吡啶类化合物，结构中含有一个高化学反应活性的溴原子和活性氨基单元，常用作有机合成原料和医药化学中间体。有相关文献报道该物质可用于磷酸二酯酶抑制剂的制备。[1]

理化性质

6-溴-2-吡啶甲胺结构中含有一个高化学反应活性的溴原子和一个活性氨基单元，具有丰富的化学转化性质。吡啶环上的氨基与醛酮类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺产物。氨基也可以和烷基羧酸或者膦酸发生酰胺化反应，得到相应的酰胺以及磷酰胺衍生物。

图1 6-溴-2-吡啶甲胺参与的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将6-溴-2-吡啶甲胺、二苯甲酮和对甲苯磺酸一水合物（2 摩尔 %）溶于甲苯（2.5 毫升/毫摩尔二苯甲酮）中。为反应混合物配备分水器，用铝加热块将混合物加热至回流状态并在回流状态下搅拌反应 72 小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后向混合物中加入 Et2O（20 mL/mmol二苯甲酮）。分离出有机相，再依次用饱和 NH4Cl（2 × 40 mL/mmol二苯甲酮）、饱和 NaHCO3（40 mL/mmol二苯甲酮）和盐水（40 mL/mmol二苯甲酮）洗涤混合物。将所得的反应混合物在无水 MgSO4 上进行干燥处理。过滤反应混合物以除去干燥剂，所得的滤液在真空下进行浓缩除去溶剂即可得到缩合的产物分子N-((6-溴吡啶-2-基)甲基)-1,1-二苯基甲亚胺。[2]

应用

6-溴-2-吡啶甲胺的分子结构中包含一个6号位的溴原子以及一个2号位的甲胺官能团。这两个位置都是相对容易进行官能团转化的反应位点。该物质结构中的溴原子可以参与多种偶联反应，这使得它在有机合成中的应用非常广泛。

参考文献

[1] Liu, Bing; Yu, 中国发明专利，专利号：CN113563245.

[2] Kim, Sangyun; et al Journal of Organic Chemistry (2023), 88(12), 7821-7829