4-溴苯基乙醛酸乙酯

108-86-1

4755-77-5

20201-26-7

向搅拌的溴苯（0.7 mL，6.5 mmol）和草酰氯单乙酯（0.7 mL，6.5 mmol）在二氯甲烷（12 mL）中的混合物中分批加入三氯化铝（1.7 g，12.5 mmol）。反应混合物在0°C下搅拌30分钟后，缓慢升温至室温并继续搅拌18小时。反应完成后，将混合物在0°C下小心倒入浓盐酸中淬灭反应。随后，用二氯甲烷（3 × 100 mL）萃取混合物。合并有机层，用饱和食盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚 = 1:20）纯化粗产物，得到4-溴苯基乙醛酸乙酯（1.0 g，收率60%）为黄色油状物。质谱（ESI+）分析：C10H9BrO3理论值[M+H]+ 256，实测值257, 259 [M+H]+。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 18, p. 6407 - 6415

[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 16, p. 2675 - 2678

[3] Chemical Science, 2018, vol. 9, # 48, p. 8930 - 8936

[4] Patent: US2016/31892, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0156-0158

[5] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 10, p. 3842 - 3847